поиск |
|
Показатель
|
о-А.
|
м-А.
|
n-А.
|
Т. пл., °С ......
|
174
|
123
|
189,5-190
|
Т. возг., °С/мм рт. ст. . .
|
153/11
|
164*/11
|
110/0,3
|
d425
|
1,328
|
-
|
-
|
рКа
|
9,7
|
-
|
8,16
|
Р-римость, % в воде
|
1,7 (0°С)
|
2,6 (20 'С)
|
1,1 (0°С)
|
в этаноле
|
4,4 (0°С)
|
-
|
4,5 (20°С)
|
Т. самовосил., °С
|
390
|
-
|
500**
|
* Т. кип. ** Нижний КПВ 40 г/м3.
А. легко образуют N-ацилзамещенные при обработке, например, ангидридами кислот. о-А., склонный к замыканию цикла, при ацилировании в жестких условиях превращается в замещенные бензоксазола, например:
При взаимод. о-А. с о-дигйдроксисоединениями образуются замещенные феноксазина, с фосгеном-бензоксазолон (ф-ла I). n-А.-сильный восстановитель; легко окисляется до n-бензохинона.
В промышленности м-А. получают из натриевой соли метаниловой кислоты:
или обработкой резорцина при 200°С 10%-ным водным раствором NH3 (кат. - NH4Cl). n-А. синтезируют из 4-хлорнитробензола:
n-А. получают также электролитич. восстановлением нитробензола в растворе H2SO4. о-А. синтезируют омылением 2-нитрохлорбензола р-ром NaOH с послед. восстановлением о-нитрофенола водородом (кат.-Ni/Cr; 0,6 МПа, 75°С; в этаноле).
Применяют А. в произ-ве сернистых и азокрасителей. Кроме того, n-А. и его производные, например метол, глицин, амидол, а также о-А.,-проявители в фотографии, n- и о-А.-промежут. продукты для крашения меха в коричневый цвет. N-Метильное производное -о-А.- краситель для волос (коричневый цвет), м -А.- промежут. продукт в произ-ве n-аминосалициловой к-ты.
А. раздражают слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ЛД50 0,42 г/кг (мыши, перорально); ПДК для м-А. 5 мг/м3.
Лит.: Эфрос Л.С, Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л, 1980; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 2. N.Y.-Га.о.], 1978, p. 422-39. Г. И. Пуца.