новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

РАДЗИШЕВСКОГО РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

РАДЗИШЕВСКОГО РЕАКЦИЯ, получение амидов кар-боновых кислот взаимод. нитрилов с Н2О2 в щелочной среде:

RCN + 2Н2O2 : RC(O)NH2 + О2 + Н2О

Р-ция экзотермична. Ее обычно проводят в водном этаноле или метаноле при 40-70 °С, концентрации Н2О2 3-6%, щелочи 1-20%. Малореакционноспособные нитрилы, напр, о-толунитрил, превращают в амиды действием 10-30% Н2О2. Электроноакцепторные заместители в R ускоряют реакцию. Выходы ароматич. амидов 80-90%, алифатических 40-60%.

Механизм радзишевского реакция предполагает нуклеоф. атаку нитрила гидропероксид-анионом с образованием неустойчивого ин-термедиата (I), который является окислителем. далее следует гидридный перенос от второй молекулы Н2О2 к этому интермедиату.


Часто реакция сопровождается хемилюминесценцией вследствие перехода образующегося О2 из синглетного в триплет-ное состояние.

Одновременно с образованием амидной группы в некоторых случаях возможно окисление функц. групп субстрата, например из ненасыщ. нитрилов образуются эпоксиамиды, а из пири-динкарбонитрилов - N-оксиды амидов:



Некоторые a,b-ненасыщ. нитрилы образуют не эпоксиамиды, а ненасыщ. амиды или эпоксинитрилы, например:



С помощью радзишевского реакция из N-ацилантранилонитрилов можно получить замещенные хиназолоны:


Разновидность радзишевского реакция-действие Н2О2 на смесь нитрила (напр., бензонитрила) с легкоокисляющимся веществом. В этом случае наряду с амидом образуются с высоким выходом продукты окисления др. вещества, например из циклогексена - цикло-гексеноксид (выход 85%), из пиридина-пиридин-1-оксид (79%), из анилина - азобензол (62%).

радзишевского реакция используют для получения амидов карбоновых кислот и эпоксисоединений. Она открыта в 1885 Б. Радзишевским.

Лит.. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., в. 3, М., 1970, с. 74-76; Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972, с. 74-78. С. К. Смирнов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация