новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

РОДИОНОВА РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

РОДИОНОВА РЕАКЦИЯ, синтез b-аминокислот конденсацией альдегидов с малоновой кислотой и NH3 в растворе этанола.


Р-цию обычно осуществляют, нагревая эквимолярную смесь альдегида и малоновой кислоты с небольшим избытком (8-10%) спиртового раствора NH3 с одноврем. отгонкой этанола. Выходы 30-70%.

В реакцию вступают алифатич., алициклич., ароматич. и гетероциклич. альдегиды, а также некоторые кетоны (напр., 1,2-аценафтенхинон), моноалкилзамещеяные малоновой кислоты, моноалкиламины. В ряде случаев вместо альдегидов используют соответствующие альдимины, например:

C6H5CH=NCH3 + C2H5CH(COOH)2: : С6Н5СН (NHCH3) CH (С2Н5) СООН

При использовании эфиров малоновой кислоты получают b-аминоэфиры, например:

СН3СНО + СН2 (СООС2Н5)2 + NH3 : : СН3СН (NH2) СН2СООС2Н5

В качестве побочного продукта при P.p. всегда образуются a,b-ненасыщ. кислоты (см. Кнёвенагеля реакция). В ряду производных индола эта реакция становится основной.

При увеличении кол-ва спиртового раствора NH3 выход b-аминокислот возрастает, а ненасыщ. кислот уменьшается. Выход ароматич. b-аминокислот можно повысить при использовании вместо спиртового раствора NH3 раствора CH3COONH4 в этаноле (модификация Джонсона) или смеси CH3COONH4 с ледяной СН3СООН (модификация Родионова-Кравченко).

Предполагают, что механизм реакции включает образова-ние имина I:


родионова реакция-распространенный метод лаб. и пром. получения b-аминокислот, которые м.б. использованы как лек. ср-ва и полупродукты в орг. синтезе, например для получения гетероциклич. соед. ряда пиримидина и имидазола.

Р-ция открыта в 1926 В. М. Родионовым и E. F. Мале-винской.

Лит.: Родионов В. М., Избранные труды, М., 1958; Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962, с. 227-28.

С. К. Смирнов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация