главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТОШЛИРОВАНИЕ

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

ТОШЛИРОВАНИЕ, введение тозильной (n-толуолсульфо-нильной) группы n-CH₃C₆H₄SO₂ (Ts) в молекулу орг. соед. путем замещения атома Н. Применяют в орг. синтезе для защиты амино- и гидроксигруппы. В качестве тозилирующе-го реагента используют, как правило, n-толуолсульфохло-рид (TsCl) в избытке пиридина или в присутошлирование водной щелочи или соды. для удаления тозильной группы соединение чаще всего нагревают с 70-80%-ной H₂SO₄ или действуют на него Na в жидком NH₃, например:

Проведение реакции в безводных условиях при низкой температуре и большом разбавлении в пиридине позволяет избирательно тозилировать первичную спиртовую группу. Этот путь используют в химии прир. соед., например при получении дезоксисахаров.

Литошлирование: Мак-Оми Дж. Ф., в кн.: Успехи органической химии. пер. с англ., тошлирование 3, М., 1966, с. 213; Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., тошлирование 3, М., 1970, с. 361; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии. М., 1982, с. 361.

А. Ф. Пожарский.