новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Хиноксалин


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Хиноксалин, мол. м. 130,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 28 °С, т. кип. 220-223 °С, 108-111 оС/12 мм рт. ст.; 1,69 х 10-30 Кл х м; сравнительно сильное основание (рКа0,51). Хорошо раств. в воде и большинстве орг. растворителей; с водой образует гидрат. т. пл. 37 оС.

X.- -дефицитное гетероароматич. соед. Легко вступает в реакции нуклеоф. присоединения и восстановления. напр.:

Электроф. замещение протекает по бензольному кольцу хиноксалина в жестких условиях, например нитрование смесью конц. HNO3 и олеума при 90 °С (в течение суток) приводит к образованию смеси 1,5% 5-нитро- и 24% 5,6-динитрохиноксалина.

Хиноксалин инертен к окислению HNO3 и К2Сr2О7, однако окисление КМnО4 в щелочном растворе сопровождается расщеплением бензольного кольца с образованием 2,3-пиразиндикарбоновой кислоты, окисление персульфатом аммония дает 2,3-дигидроксихиноксалин (выход 30%).

Хиноксалин легко превращается в N-оксиды, например окисление 1 эквивалентом надуксусной кислоты приводит к 1-оксиду, избытком к-ты - к 1,4-диоксиду. Дальнейшее восстановит. хлорирование моно- или ди-N-оксидов хиноксалинов действием РОС13 идет с образованием соотв. 2-хлор- и 2,3-дихлорпроизводных хиноксалина

Получают хиноксалин конденсацией о-фенилендиамина с глиоксалем или его бисульфитным производным при 60 °С.

Хиноксалин - структурный фрагмент некоторых прир. соед., например пептидного антибиотика эхиномицина. Некоторые производные хиноксалина обладают противовес палит., антибактериальной (напр., сульфахиноксалин), анальгетич. и противомалярийной активностью.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 373-403; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160; Sakata G., Мakinо К., "Heterocycles", v. 27,1988, p. 2481.

© P. А. Караханов, В. И. Келарев.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация