главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ

АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ (арилсульфонилазиды), соединения общих ф-л ArSO₂N₃ и N₃SO₂—А—SO₂N₃, где Аr-фенил и его замещенные, А-дифенилен, гидроксидифенилен, сульфонодифенилен и др. Наиб. изучены азиды незамещенных ароматич. моно- и дисульфокислот.

СВОЙСТВА АРИЛСУЛЬФОНИЛАЗИДОВ

Показатель	Бензолсульфонил-азид (порофор ДФ-8, азид СБ) C6H5S02N3	n-Хлорбензолсуль-фонилазид (порофор ЧХЗ-6А) C1C6H4S02N3	4,4'-гидроксидибен-золсульфонилазид (диазид СДО) N3SO2C6H4OC6H4SO2N3
Цвет	Светло-красный	Бесцв.	Бесцв.
Мол. м.	183,18	218,62	380,55
Т. пл., °С	95-97*/2 мм рт. ст.	36-38	97-98
Т. разл., °С	140-160	110-140	160-166
	1,3500	-	-
Газовое число, см3/г	133	150	123-128

* Т-ра кипения.

А.а.- высококипящие маслянистые жидкости или низкоплавкие кристаллы (см. табл.). Хорошо раств. в орг. растворителях, не раств. в воде. Разлагаются при 110-170°С до цисульфонов ArSO₂—SO₂Ar и N₂. Энергично взаимод. с нуклеоф. реагентами. Превращают сильные СН-кислоты в присутствии оснований в диазосоединения. С RNHL i и RMgBr дают азиды RN₃. С илидами фосфора образуют диазосоединения или замещенные 1,3,5-триазины (в зависимости от строения илида), с асимметричными литий-диалкилгидразидами - триазены. С непредельными соед. вступают в циклоприсоединение. Под действием Zn в СН₃СООН восстанавливаются в ArSO₂NH₂. См. также Азиды органические.

Получают А. а. взаимод. арилсульфонилхлоридов с NaN₃ при т-ре ок. 20°С или арилсульфонилгидразкдов с NaNO₂ в СН₃СООН при 0-20°С. n-Толуолсульфонилазид (т. пл. 22°С) используют в орг. синтезе. Многие А.а.-эффективные порообразователи (газовые числа приведены в табл.) для силоксановых и др. каучуков (вулканизуемых пероксидами), ПВХ, сополимеров винилхлорида, резин и эпоксидных смол. А. Ф. Коломиец, Н. Д. Ч киников.

Лит.: нет данных