новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ (р-ция Барбье-Локке-на-Виланда), превращение алифатич., жирноароматич. или алициклич. карбоновой кислоты, содержащей в положении метиленовую группу, в ближайший низший гомолог:

Реактивом Гриньяра (R'MgHal), как правило, служит PhMgBr. Если используют CH3MgBr, третичный спирт ф-лы I м. б. непосредственно окислен СrO3 до кислоты, однако реакция осложняется образованием кетона RCH2COCH3. Последний м. б. основным продуктом, если исходная кислота содержит в положении к карбоксильной группе вторичный или третичный углеродный атом. Окислит. расщепление олефина II в случае сложных молекул проводят действием NaIO4 в присут. RuO4. Р-ция открыта Г. Виландом в 1912, с 1913 изучалась Ф. Барбье и Р. Локкеном.

Модификация Б. - В.р.-синтез Мишера (р-ция Мейстра - Мишера), в котором к-ту превращают в олефин, последний бромируют N-бромсукцинимидом, что позволяет синтезировать кетоны, имеющие на три атома углерода меньше, чем в исходном соединении. Напр., из олефина, полученного действием реактива Гриньяра на эфир желчной кислоты, получают кетон С19Н31С(О)СН3, который применяют для синтеза стероидных гормонов. Модификация предложена Г. Мейстром и К. Мишером в 1944.

Лит.: Физер Л, Физер М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964, с. 560, 662; их же, Реагенты для органического синтеза, пер. с англ, т. 3, М., 1970, с. 90. М.М. Кабачник.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация