ВЕРДАЗИЛЬНЫЕ РАДИКАЛЫ (тетрагидро-1,2,4,5-тетразинилы), соед.
общей ф-лы I, где R-H, Alk, Аг. Существует традиц. нумерация атомов гетероцикла
(показана внутри цикла) и по номенклатуре ИЮПАК (вне цикла); в настоящей
статье принята традиц. нумерация.
Многие моно-, би- и поливердазильные радикалы выделены в виде высокоплавких
кристаллов, которые раств. в орг. растворителях и не раств. в воде. В видимой
области поглощают при 600-700 нм. ИК-спектры характеризуются полосой 1145
см-1. Все атомы N находятся в одной плоскости, гетероциклич.
кольцо имеет конформацию несимметричной ванны. Длина связей N—N 0,135 нм
(для 1,3,5-трифенилвердазила). Спектры ЭПР показывают попарную (1,5 и 2,4)
эквивалентность атомов N. Обычно вердазильные радикалы получают из формазанов.
вердазильные радикалы стабильны в твердом состоянии и в разб. растворах, в конц. растворах разлагаются
на тетразины и тетразолы. Последние образуются также при термич. разложении
и фотолизевердазильные радикалы При окислениивердазильные радикалы образуются катионы вердази-лия (ф-ла
И); при гидрировании и в присутствии, например, аскорбиновой кислоты или H2S
вердазильные радикалы превращ. в тетразины. При действии кислот диспропорционируют в тетразины
и катионы вердазилия. Для количеств, определения вердазильные радикалы используют потенциометрич.
титрование соляной кислотой.
Лит.: Розанцев Э. Г., Шолле В. Д., Органическая химия свободных
радикалов, М., ,1979. , В. Д. Шолле.
