Новости химической науки > Ловушки радикалов в красных сырах

Каротиноид природного происхождения может защищать организм от повреждения окислителями.

3,3’-Дигидроксиизорениратен, каротиноид с отличными антиоксидантными и светозащитными свойствами. (Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, doi: 10.1002/anie.200803668)

Каротиноиды не только придают характерную окраску моркови и таким мягким красным сырам, как Мюнстерский (Munster), Лимбуржский (Limburger) и Ромадурский (Romadur), но и защищают организм от воздействия окислителей. Исследовательская группа Ганса-Дитера Мартина (Hans-Dieter Martin) и Вильгельма Шталя (Wilhelm Stahl) из Университета Дюссельдорфа провели лабораторный синтез одного из таких каротиноидов и охарактеризовали его строение. По их словам, соединение отличается выдающимися противооксидантными и светозащитными свойствами.

Brevibacterium linens, бактерия, используемая при производстве мягких красных сыров, производит 3,3’-дигидроксиизорениратен [3,3’-dihydorxyisorenieratene (DHIR)], каротиноид с необычной структурой. Помимо длинного фрагмента с сопряженными двойными связями, характерного для всех каротеноидов, DHIR содержит фенольные фрагменты на каждом конце цепи. Производные фенола также могут быть использованы в качестве антиоксидантов, например, они присутствуют в танинах чая и красного вина.

Использование простого синтетического маршрута позволило исследователям из Германии получить достаточное количество DHIR для первого детального исследования его свойств. Оказалось, что DHIR представляет собой отличный антиоксидант, который превосходит по своим защитным свойствам любые другие каротиноидные антиоксиданты. Помимо этого DHIR эффективно защищает клетки от УФ-излучения, эффективно поглощая свет в ультрафиолетовой области спектра. Исследователи считают, что свойства DHIR определяются синергетической кооперацией каротиноидных и фенольных фрагментов молекулы.

При блокировке свободных радикалов в ряде случаев фенольные группы DHIR могут быть окислены до хиноидных фрагментов. Хиноид-содержащий каротиноид, который также удалось синтезировать и охарактеризовать, в свою очередь, тоже является сильным антиоксидантом. Хиноидное производное расширяет цветовую гамму каротиноидов, оно обладает синим цветом.

Источник: Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, doi: 10.1002/anie.200803668

метки статьи: #биохимия, #органическая химия, #органический синтез, #физическая химия