новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

Новости химической науки > Цинк и процесс кросс-сочетания


27.10.2009
средняя оценка статьи - 5 (1 оценок) Подписаться на RSS

Брюс Липшуц (Bruce H. Lipshutz) из Университета Калифорнии предлагает более простой и «зеленый» метод для реакций алкил-арильного кросс-сочетания – одной из самых важных для органического синтеза реакций.



Диаминовый комплекс цинка в коллоидном растворе способствует протеканию катализируемому палладием алкил-арильному кросс-сочетанию. (Рисунок из J. Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/ja906803t)

Новый подход предлагает использовать мицеллы как нанореакторы для генерации in situ алкилциновых производных, вступающих в обычную реакцию кросс-сочетания по Негуши. До настоящего времени эту реакцию, как и образование алкилцинковых производных не удавалось осуществить при комнатной температуре и в системе, содержащей достаточное количество воды.

Разработанная стратегия является логическим продолжением прежних попыток Липшуца использовать наномицеллы как среду для реакций, катализируемых комплексами переходных металлов. Липшуц и его сотрудники, Аркадий Красовский (Arkady Krasovskiy) и Кристоф Дюплэ (Christophe Duplais) получили мицеллярную систему с помощью разработанного ими неионогенного поверхностно-активного вещества – себацината полиоксоэтанил-α-токоферила (polyoxyethanyl -α-tocopheryl sebacate).

Нерастворимые в воде алкил- и арилгалогениды и палладийсодержащий катализатор мигрируют внутрь мицелл, при этом в мицеллах увеличивается концентрация реагентов. Затем в мицеллярную систему добавляют цинковый порошок и диаминовый лиганд, после чего, при интенсивном перемешивании реакционной смеси, цинк может взаимодействовать с наномицеллами.

Взаимодействие цинка с алкилгалогенидами приводит к окислительному внедрению металла по связи углерод-галоген и образованию RZnX in situ, такой подход позволяет избежать предварительной стадии получения цинкорганического реагента. В мицелле гидролитически нестойкий алкилцинкгалогенид успевает прореагировать с арилгалогенидом, образуя связь углерод-углерод.

Источник: J. Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/ja906803t

метки статьи: #кинетика и катализ, #нанотехнологии, #органическая химия, #органический синтез, #элементоорганическая химия

оценить статью: 12345
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru
Комментарии к статье:
Ваше имя
Ваш e-mail, чтобы следить за обсуждением
   
Комментарий

Символ пятого P-элемента в табл. Менделеева
(латиницей, одной заглавной буквой):
   
 


Вы читаете текст статьи "Цинк и процесс кросс-сочетания"
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru

Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXX
Контактная информация