Новости химической науки > Введение трифторметильных групп в фосфорорганику

Затруднения, связанные с существенным различием реакционной способности перфторированных молекулярных фрагментов в сравнении с их алкильными аналогами часто заставляет использовать необычные синтетические подходы.

Например, для электрофильного образования связей углерод-углерод или углерод-гетероатом между подходящим нуклеофилом и трифторметильным фрагментом были разработаны новые реагенты, основанные на использовании производных гипервалентного йода (III).

Рисунок из Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b801424h

Антонио Тоньи (Antonio Togni) с коллегами из Швейцарского Федерального Института Технологии успешно показал, что эти кристаллические стабильные на воздухе реагенты могут взаимодействовать с первичными или вторичными фосфорсодержащими нуклеофилами с образованием продуктов, содержащих фрагмент P–CF₃.

Реакция протекает в мягких условиях (комнатная или пониженная температура) и не требует использования сильных оснований или других добавок. Для осуществления синтеза можно использовать легкодоступные и коммерчески доступные исходные материалы и реагенты.

Новый метод синтеза в настоящее время изучается как инструмент создания лигандов с настраиваемыми электронными свойствами. Тоньи предполагает, что использование фосфиновых лигандов, содержащих фрагмент P–CF₃, в гомогенном металлокомплексном катализе может привести в весьма интересным синтетическим результатам. Тоньи добавляет, что следующий шаг его работы будет заключаться в поисках путей контроля абсолютной конфигурации фосфора в случае P-стереогенных трифторметилфосфинов.

Источник: Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b801424h

метки статьи: #органический синтез, #элементоорганическая химия