АЛЬТЕРНАНТНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, содержат сопряженную систему связей,
атомы углерода которой м. б. помечены произвольной меткой (обозначена звездочкой)
т. обр., чтобы помеченные атомы имели в кач-ве непосредств. соседей только
непомеченные, а последние соседствовали только с помеченными. Примеры альтернантные углеводороды:
бутадиен (ф-ла I), нафталин (II), бензильный радикал (III). Фульвален (ф-ла
IV) не относится к альтернантные углеводороды В зависимости от числа атомов С различают четные
и нечетные альтернантные углеводороды Понятие об альтернантные углеводороды было введено для упрощения квантовохим.
расчетов; позднее оказалось, что альтернантные углеводороды обладают рядом специфич. свойств.
Порядки связей между двумя помеченными или непомеченными атомами А.
у. равны нулю; при этом электронная
плотность на каждом атоме С нейтральной молекулы равна 1. Молекулярные
орбитали (МО) четных альтернантные углеводороды являются парными - каждой связывающей МО соответствует
разрыхляющая. МО характеризуются равными по абс. величине, но противоположными
по знаку коэф. при атомных орбиталях. Влияние заместителя, находящегося
в помеченном положении, проявляется во всех др. поме-
ченных положениях сильно, а в непомеченных - очень слабо. Потенциалы
окисления альтернантные углеводороды прямо пропорционально связаны с потенциалами восстановления.
Катион- и анион-радикалы одного и того же альтернантные углеводороды имеют сходные электронные
спектры и спектры ЭПР. Понятие об альтернантные углеводороды используют для предсказания реакц.
способности орг. соед. с сопряженными связями.
Лит.: Базиленский М.В., Методы молекулярных орбит и реакционная
способность органических молекул., М., 1969, с. 77-83; Яновская Л.А., Современные
теоретические основы органической химии, М., 1978, с. 77-85. 3. В. Тодрес.
связей,
атомы 
электронная
плотность на каждом атоме С нейтральной 