новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

КАДИО-ХОДКEВИЧА РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

КАДИО-ХОДКEВИЧА РЕАКЦИЯ, метод синтеза несимметричных диацетиленов конденсацией монозамещенных ацетиленов с бром-, реже иодацетиленами в присутствии CuCl и оснований:

Р-цию обычно проводят при температуре от — 20 до 40 °С, медленно добавляя раствор галогенопроизводного к раствору ацетилена, содержащему основание и каталитич. кол-ва CuCl; растворители - этанол. эфир, ТГФ и др. Для предотвращения окисления Сu+ в раствор добавляют восстановитель - NH2OH.НСl. Выход продуктов количественный. В качестве оснований, связывающих выделяющийся НВr и препятствующих побочному процессу, используют водный NH3 и амины (обычно C2H5NH2), эффективность действия которых уменьшается в ряду: первичный > вторичный > третичный. Реакц. способность ацетиленов в значит. степени определяется активностью промежуточного и уменьшается с изменением R в след. порядке: n-NО2С6Н4 > С6Н5 > алкил. По К.-Х. р. могут быть также синтезированы полиацетилены. при этом реакцию проводят обычно с использованием силильной защиты, например:

Побочный процесс К.-X. р. - автоконденсация бромацетиленов с образованием симметричных диацетиленов, например:

Р-цию применяют в синтезе высоконенасыщенных прир. соединений. Предложена П. Кадио и В. Ходкевичем в 1955. Лит.: Эглинтон Г., Мак Рае В., в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 4, М., 1966, с. 267-90; Ювченко А. П. [и др.], "Изв. АН БССР. Сер. хим.", 1985, № 2, с. 65-70; Cadiot P., Chodkiewicz W., Chemistry of acetylenes, ed. by H. G. Viehe, N. Y., 1969, p. 609-17. К. В. Вацуро.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация