главная > справочник > химическая энциклопедия:

ДИАЦЕТИЛЕН

ДИАЦЕТИЛЕН (1,3-бутандиин) , мол. м. 50,06; т. пл. - 36,4°С, т. кип. 10,3 °С; d₄⁰ 0,736; n_D²⁰ 1,4386: 22,6 кДж/моль, - 472,8 кДж/моль; С_p⁰ 73,69 Дж/(моль.К); 250,2 ДжДмоль.К); раств. в орг. растворителях, воде (в 1 объеме 4,6 объема диацетилен). По хим. свойствам диацетилен близок ацетилену. однако значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0°С, при комнатной температуре самопроизвольно полимеризуется. При взаимодиацетилен с аммиачными растворами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды и . Метиновые атомы Н в молекуле диацетилен могут замещаться: а) оба одновременно, например, при получении реактива Иоцича ; б) только один, как в реакции Манниха:
Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

При взаимодиацетилен с ацетоном диацетилен превращается в "дииндиол" - реактив, используемый во мн. орг. синтезах (аналогично реактиву Гриньяра). Присоединение по тройным связям диацетилен происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил. при хлорировании - гексахлор-2-бутен, при взаимодиацетилен со спиртами - и , при реакции с Н₂О - диацетил. при взаимодиацетилен с алкиламинами или тиолами - соответствующие замещенные винилацетилена. диацетилен - побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана. Получают его димеризацией ацетилена (кат. - CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана, например:
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

В высоких концентрациях диацетилен вызывает паралич дыхания. Лит.: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109