новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АМАДОРИ ПЕРЕГРУППИРОВКА


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АМАДОРИ ПЕРЕГРУППИРОВКА, изомеризация N-гликозидов альдоз в 1-амино-1-дезоксикетозы (соед. Амадори) в условиях кислотного катализа (см. схему). Фуранозная форма (ф-ла I; знак ~ обозначает, что моносахарид м. б. или аномером) находится в равновесии с ациклич. и пиранозными формами углевода. Состав равновесной смеси зависит от заместителя в аминогруппе

и характера растворителя. Наиб. легко перегруппировываются производные первичных ароматич. аминов. амадори перегруппировка описана также для производных первичных и вторичных алифатич. аминов (дибензиламина, пиперидина. морфолина и др.). Выходы 50-80%. Заместители, уменьшающие электронную плотность на атоме N, препятствуют изомеризации.

Перегруппировку, подобную амадори перегруппировка, претерпевают шиффовы основания. получаемые из глицеринового альдегида.

амадори перегруппировка используют на одной из стадий пром. синтеза рибофлавина. а также в препаративных целях. Перегруппировка открыта М. Амадори в 1925.

N-Гликозиды кетоз в условиях кислотного катализа претерпевают изомеризацию в 2-амино-2-дезоксиальдозы по механизму, подобному амадори перегруппировка (ретроперегруппировка Амадори, или перегруппировка Хайнса), например:

Производные алифатических аминов изомеризуются часто самопроизвольно, производные ароматических аминов - при нагр. в среде, состоящей из смеси диоксана и карбоновой кислоты. Ретроперегруппировка открыта К. Хайнсом в 1959.

Перегруппировка и ретроперегруппировка Амадори -часть сложных взаимод. углеводных и белковых компонентов пищ. продуктов, происходящих при кулинарной обработке.

Лит.: Степаненко Б. Н., Химия и биохимия углеводов .моносахарид.),-М., 1977, с. 114-17; Pa u I sen H., Pflughaupt K.-W., в кн.: The Carbohydrates. Chemistry and biochemistry, 2 ed., v. 1 B, N. Y.-[a.o.], 1980, p. 881-927. K.B. Вацуро.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация