новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АМИНОПИРИДИНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АМИНОПИРИДИНЫ. Моноаминопиридины (см. табл.) - бесцв. кристаллы. легко раств. в воде и мн. орг. растворителях, трудно - в лигроине. Протонирование аминопиридины происходит в первую очередь по атому N в цикле. В образующемся пиридиниевом катионе основность аминогруппы (рКа)уменьшается настолько, что ее протонирование происходит только в очень кислой среде.

СВОЙСТВА МОНОАМИНОПИРИДИНОВ

2- и 4-аминопиридины способны к таутомерному превращению соотв. в 2- и 4-пиридонимины, однако в обычных условиях существуют практически в аминной форме, например:

Моноаминопиридины обладают мн. свойствами первичных аминов. При взаимод. 2-аминопиридины с алкилирующими агентами (алкилгалогенидами, алкилсульфатами или диазометаном) алкилируется в первую очередь кольцевой атом N. В присут. NaNH2 образуется 2-алкиламинопиридин. Дальнейшим алкилированием получают диалкиламинопиридины.

Существ. различие в хим. свойствах изомерных моноаминопиридинов проявляется в их реакциях с HNO2: 3-аминопиридины диазотируется с образованием солей диазония. 2- и 4-аминопиридины образуют в слабокислом растворе гидроксипиридины (пиридоны), а в присутствии конц. соляной кислоты - хлорпиридины. Соли диазосоединений из 2-аминопиридины получают по реакции:

Моноаминопиридины реагируют с сильными электрофилами, восстанавливаются в производные пиперидинаминопиридины Аминогруппа компенсирует дезактивирующий эффект атома N пиридина и ориентирует замещение в кольце. Если аминогруппа находится в положении 2, 3 или 4, то электроф. замещение происходит соотв. в положения 5, 2 или 3 (5). При действии на 2-аминопиридины нитрующей смеси образуется нитрамин. который в присутствии H2SO4 изомеризуется в смесь 5-нитро- и З-нитро-2-аминопиридинов с выходами соотв. 80 и 10%:

2-аминопиридины получают аминированием пиридина амидом натрия по реакции Чичибабина, 3-аминопиридины-обработкой никотинамида гипобромитом по реакции Гофмана или аммонолизом 3-бромпиридина в присутствии CuSO4, 4-аминопиридины - оглавлением 4-феноксипиридина с NH4C1, аммонолизом 4-хлорпиридина в присутствии ZnCl2 или взаимод. изоникотинамида с гипобромитом по реакции Гофманаминопиридины Моноаминопиридины применяют для получения лек. ср-в и красителей.

Известны все 6 изомеров диаминопиридина и 6 изомеров триаминопиридинаминопиридины По способам получения и хим. свойствам эти соед. аналогичны моноаминопиридинам.

Продукт азосочетания 2,6-диаминопиридина с диазотированным 5-амино-2-бутоксипиридином (неотропин) обладает бактерицидными свойствами. 2,3,6-Триаминопиридин - проявитель в фотографии, 2,3- и 2,6-диаминопиридины - реагенты для фотометрич. определения соотв. Rh и первичных аминов.

Лит.: Мошер Г., в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, М., 1953. с. 424-34; Schofield К., Hetero-aromatic nitrogen compounds. Pyrroles and pyridines, L., 1967; Giam С S., в кн,: Chemistry of heterocyclic compounds, v. 14, N.Y.-L., 1974, Suppl. pt 3. P. С. Сагитуллин.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация