новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АНЗАМИЦИНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АНЗАМИЦИНЫ, антибиотики. содержащие в молекулах ароматич. ядро (нафталиновое, реже-бензольное), к которому в двух положениях присоединена алифатич. цепь из 15-20 атомов углероданзамицины К прир. анзамицины относятся рифамицины, стрептомицины, толипомицины, галомицин, гельданомицин, продуцируемые микроорганизмами Nocardia mediterranea, Streptomyces spectabilis, Streptomyces tolypophorus, Micromonospora halophytica, Streptomyces hygroscopicus соотв., а также майтанзиноиды (майтазин, колубринол и др.), выделенные из растений вида Maytenus и Colubrina.

анзамицины - окрашенные (обычно желтые) кристаллы, не имеющие, как правило, четкой температуры плавления. раств. в орг. растворителях (спиртах, ацетоне, СНС13), не раств. в воде. Из культуральной жидкости выделяются экстракцией орг. р-рителями.

Наиб. интерес представляют рифамицины (см. табл.), нашедшие широкое применение в медицине. Образующийся в результате биосинтеза рифамицин В (ф-ла I) обладает сравнительно слабой биол. активностью; под действием окислителей он превращ. в рифамицин О (II; в ф-лах II - VI не показана алифатич. цепь, одинаковая во всех случаях); при гидролизе последнего отщепляется фрагмент гликолевой кислоты и образуется рифамицин S (III), легко восстанавливающийся аскорбиновой кислотой до рифамицина SV (IV):

Соед. II - IV выделены из продуктов жизнедеятельности мутантных штаммов продуцента рифамицина В.

Все рифамицины - малотоксичные вещества, обладающие биол. активностью в отношении большинства грамположит. бактерий. Особенно интересна высокая активность рифамицинов в отношении микобактерий - возбудителей туберкулеза и проказы.

Синтезированы сотни модифициров. рифамицинов. Все способы модификации, приводящие к изменению конформации алифатич. цепи, сопровождаются снижением биол. активности. Изменяя строение ароматич. части молекулы, получили высокоактивные производные рифамицина В (эфиры, амиды, гидразиды) и рифамицина S (продукты конденсации с алифатич. аминами. гидразинами. о-аминофенолами, о-фенилендиаминами и др.).

Наиб. активные "полусинтетич." рифамицины получены на основе 3-формилрифамицина, или рифальдегида (V), который синтезируют взаимод. рифамицина S с формальдегидом и вторичным амином и послед. кислотным гидролизом образовавшегося аминометильного производного. Оксимы и гидразоны рифальдегида угнетают не только грамположительные, но и ряд грамотрицат. микроорганизмов. Рифампицин (VI), получаемый при взаимод. рифальдегида с N-амино-М-метилпиперазином, обладает исключительно высокой активностью в отношении возбудителя туберкулеза и широко применяется для лечения как туберкулеза, так и других инфекц. заболеваний, в т.ч. проказы. Рифампицин - красные кристаллы (т. пл. 183-188°С, с разл.), хорошо раств. в СНС13 и метаноле, плохо-в ацетоне и воде. В спектре поглощения 237, 254, 334 и 475 нм (при рН 7,4).

СВОЙСТВА РИФАМИЦИНОВ

Механизм антибактериального действия анзамицины заключается в блокировании синтеза РНК в клетках болезнетворных бактерий благодаря подавлению т. наз. ДНК-зависимой РНК-полимеразы - ферментной системы, управляющей синтезом полинуклеотидов, входящих в состав РНК. Некоторые анзамицины оказывают также противоопухолевое действие, которое, однако, недостаточно специфично и проявляется только при использовании больших доз антибиотиков.

Лит.: Мезенцев анзамициныС, "Антибиотики", 1975, т. 20, №6, с. 560-71; Brufani M, в кн.: Topics in antibiotics chemistry, v. 1, N.Y.-[a.o.], 1977, p. 91-212. анзамициныС.Мезенцев.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация