новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПОЛОНОВСКОГО РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПОЛОНОВСКОГО РЕАКЦИЯ, деметилирование арилди-метиламинов путем ацетилирования их N-оксидов и последующего гидролиза образующихся продуктов реакции:


В качестве окислителей для получения N-оксидов используют Н2О2, О3 или RC(O)OOH. Начальные стадии реакции проводят в орг растворителе (ROH, СНС13, СН2С12) при 20-50°С в присутствии оснований (часто используют избыток исходного амина). Гидролиз продуктов ацетилирования осуществляют в водных растворах NaHCO3 или Na2CO3.

Иногда к полоновского реакция относят и др. превращения N-оксидов аминов под действием ацилирующих агентов (в этом случае используют также термин "Полоновского перегруппировка").

Осн. побочный процесс П. р.-образование o-ацеток-сипроизводных арилдиметиламинов (в нейтральной среде - преим. направление реакции). Неароматич. диметиламины в условиях полоновского реакция наряду с деметилированием претерпевают дезаминирование. в результате чего образуются кетоны. например


При использовании (CF3CO)2O выход кетонов достигает 60%.

Показано, что механизм реакции включает образование промежут. соли [Ar(CH3)2NOC(O)CH3]+Х-, которая быстро превращ. в ацетилир. вторичный амин ArCH3NC(O)CH3 (с выделением СН2О), гидролиз последнего приводит к целевому продукту.

полоновского реакция находит применение в лаб. практике. Она открыта в 1927 М. Полоновским.

Лит. Polonovski М ."Bull. Soc. Chim. France", 1927, № 41, p. 1190 1208; Cave A.[a. o.], "Tetrahedron", 1967, v 23, № 12, p. 4691 96; Hayashi Y [a.o.], "Tetrahedron Letters", 1974, № 14, p 1299 1302 Г И Дрозд




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация