новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТА


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТА (пропаргиловая кислота, пропи-новая кислота, ацетиленкарбоновая кислота) НС=ССООН, мол.м. 70,75; бесцв. гигроскопичные кристаллы с запахом, напоминающим уксусную кислоту; т.пл. 17,6 °С, т.кип. 144 °С (с разл.), 64,5°С/15мм рт. ст.; 1,1380; 1,4306; у 36,28 мН/м; ц 6,938·10-30 Кл м (25°С, диоксан); рКа 1,84 (25 °С). Хорошо раств. в воде. этаноле. диэтиловом эфире и хлороформе. Образует азеотропные смеси с диэтиловым эфиром диэтиленгликоля (т. кип. 64-65 °С, 23% по массе пропиоловая кислота) и с диоксаном (т.кип. 77°С/30 мм рт.ст., 76% пропиоловая кислота).

По хим. свойствам пропиоловая кислота-простейшая монокарбоновая кислота ряда ацетилена. обладает более сильными кислотными свойствами, чем алифатич. насыщ. или a,b-непредельные кислоты. Соли и эфиры пропиоловая кислота наз. пропиолатами.

Гидрирование пропиоловая кислота или ее Na-соли над Ni-Ренея приводит к аллиловому спирту. восстановление над амальгамой Na - к пропионовой кислоте. пропиоловая кислота и пропиолаты присоединяют гало-геноводороды и др. соед. с подвижным атомом водорода против правила Марковникова. например:

НС=ССООК + 2НВr : ВrСН=СНСООН + КВr

HC=CCOOH + C2H5SH:C2H5SCH=CHCOOH




При кипячении водного раствора пропиолата К образуется ацетилен, при взаимод. пропиолата К с растворами солей Cu(I) или Ag(I) - металлоорг. соед., которое далее димеризуется:


М = Си. Ag; X = Hal, NO3 и др.

Нагревание пропиолата Na со смесью Ni(CO)4, CH3COOH и этанола приводит к транс,транс-2,4-гексадиендиовой кислоте:

2CH=CCOONa : НООССН=СНСН=СНСООН + 2CH3COONa

пропиоловая кислота и ее эфиры на свету или в присутствии избытка СН3СООН или ее солей (Li или Na) полимеризуются с образованием соотв. 1,3,5-бензолтрикарбоновой кислоты (триме-зиновой кислоты) или ее эфиров. Облучение метилпропиолата в бензоле приводит к метоксикарбонилциклооктатетраену:


Получают пропиоловая кислота: 1) электрохим. окислением пропаргилово-го спирта СН==ССН2ОН; 2) карбоксилированием Na-пpo-изводного ацетилена. CH=CNa + СО2 : CH==CCOONa; 3) декарбоксилированием К-соли ацетилендикарбоновой кислоты: НООСС=ССООК : НС=ССООК + СО2; 4) броми-рованием акриловой кислоты с послед. дегидробромированием под действием C2H5ONa:

СН2=СНСООН : BrCH2CHBrCOOH : HC==CCOONa

Применяют пропиоловая кислота в препаративном орг. синтезе, соли пропиоловая кислота используют в качестве электролитов.

Лит.. Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973; Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y., 1978, p. 815.

P. Я. Попова.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация