новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЦИЛОИНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АЦИЛОИНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ, образование гидроксикетонов (ацилоинов) восстановлением эфиров алифатич. моно- или дикарбоновых кислот, напр.:

ацилоиновая конденсация эфиров монокарбоновых кислот осуществляется двумя путями:

Сложный эфир нагревают с Na (мольное соотношение 1:2) в бескислородной атмосфере в инертных растворителях, например в бензоле. толуоле. ксилоле. Применение вместо Na жидкого сплава его с К позволяет проводить процесс при комнатной т-ре. Для повышения выхода ацилоинов в реакции используют (CH3)3SiCl; образующиеся при этом бис-триметилсилиловые эфиры ендиолов легко выделяются и при взаимод. со спиртом образуют ацилоины. При осуществлении ацилоиновая конденсация без (CH3)3SiCl получаются побочные продукты-1,2-д.кетоны. кетоны, а также вещества. синтезирующиеся в результате конденсации Дикмана и Клайзена.

С помощью ацилоиновая конденсация можно получать с хорошими выходами ациклич. ацилоины с R от СН3 до С22Н45. Р-ция с участием эфиров двух разных монокарбоновых кислот практически не осуществляется.

Из эфиров дикарбоновых кислот в условиях, при которых происходит ацилоиновая конденсация монокарбоновых к-т, образуются циклич. ацилоины:

Таким путем можно получить ацилоины, содержащие в цикле от 4 до 42 атомов С. Эту же реакцию используют для синтеза макроциклических гетероциклических ацилоинов и ацилоинов с конденсированными циклами, например:

В результате ацилоиновая конденсация эфира дикарбоновой кислоты, содержащей 34 атома С, в присут. 34-членного циклоалкана удалось получить катенан. ацилоиновая конденсация - промежут. р-ция при получении макроциклич. углеводородов, макроциклич. и ациклич. кетонов, дикетонов и диолов.

Лит.: Bloomfield J.J. [а.о.], в кн.: Organic reactions, v. 23, N.Y.-L., 1976, p. 259-403. H. П. Гамбарян.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация