главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТИЕНОТИОФЕНЫ

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

ТИЕНОТИОФЕНЫ, мол. м. 140,23. Различают таено [2,3-b]тиофен (тиофтен, ф-ла I), тиено[3,2-b]тиофен (II), тиено[3,4-b]тиофен (III) и тиено[3,4-с]тиофен (IV), который известен в виде тетрафенилпроизводного.

Все тиенотиофены-легкоплавкие кристаллы с запахом нафталина. Для I тиенотиофены пл. 6,25-6,5 °С. тиенотиофены кип. 224-226 °С (пикрат, тиенотиофены пл. 137-138°С), m 3,86·10^-30 Кл·м; для II тиенотиофены пл. 56°С, тиенотиофены кип. 221-224 °С (пикрат, тиенотиофеныпл. 145 °С); для III тиенотиофеныпл. 7-7,5 °С, 1,6905, m 3,42·10^-30 Кл·м; для 1,3,4,6-тетрафенилтиено[3,4-с]тиофена тиенотиофеныпл. 245-248°С; для 1H,3H-тиено[3,4-с]тиофена тиенотиофеныпл. 61-62°С.

тиенотиофены представляют собой 10p-электронные ароматич. системы. По хим. свойствам они во многом аналогичны тиофе-ну. Дают индофениновую реакцию с изатином. под действием конц. кислот полимеризуются. По реакц. способности в реакциях замещения, окисления и гидрогенолиза соед. I и II в неск. раз превосходят незамещенный тиофен. В I и II наиб. активны положения 2 и 5, в III-положения 4 и 6.

Метилзамещенные соед. I и П обнаружены в сырой нефти. Осн. способ получения тиенотиофены и их производных-циклизация соед. алифатич. или тиофен.вого ряда, например циклизация a,b-бифункциональнозамещенных производных тиофен.:

Соед. I и II используют в синтезе метиновых красителей.

Литиенотиофены: Litvinov V. P., Goldfarb Ya. L., в сб.: Advances in heterocyclic chemistry, ed. by A.R. Katritzky and A. I. Boulton, v. 19, N. Y. S. F.-L., 1976, p. 123-214. В.П.Литвинов.