новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТИОФЕНОЛЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ТИОФЕНОЛЫ (арентиолы, ароматич. тиолы) ArSH, где Ar-фенил, нафтил (в тиофенолыч. замещенные) и др. Жидкие или кристаллич. вещества; плохо раств. в воде. раств. в орг. растворите-лях. тиофенолы-более сильные кислоты, чем фенолы (см. табл.).

В ИК спектрах тиофенолы характеристич. полосы поглощения группы SH лежат в области 2500-3000 см-1. В УФ спектрах присутствуют 2 полосы, например для C6H5SH lмакс240 и 270 нм, e ~ 105 и ~700 соотв. (p : p*-переходы). В спектре ПМР хим. сдвиг (d) протона группы SH-в области 3-4 м.д. (СCl4).

В разб. растворах тиофенолы находятся в мономерной форме, в конц. растворах ассоциируются благодаря межмол. или внутримол. водородным связям.

тиофенолы обладают всеми хим. свойствами, характерными для тиолов.

Получают тиофенолы обычно косвенными методами с использованием металлоорг. соединений., например:


тиофенолы образуются из первичных ароматич. аминов через соответствующие диазониевые соли. например:


Используют также реакции диазониевых солей с Na2Sx (x 2) с образованием ArSxAr либо с (CuSCN)2 с образованием ArSCN с послед, восстановлением Zn в СН3СООН, NaBH4 или LiAlH4.

тиофенолы могут быть получены из фенолов; последние переводят в О-арилтиокарбаматы либо эфиры тиолкарбоновых кислот и далее подвергают термич. перегруппировке (см. Ньюмена-Кворта реакция) и гидролизу. например:


Разработан способ получения тиофенолы реакцией хлораренов с H2S или алкантиолами в газовой фазе:


Для получения тиофенолы используют также реакцию ароматич. углеводородов с серосодержащими электрофилами (только для соед. с электронодонорными заместителями; ур-ние 1); восстановление дисульфидов (2, восстановители-LiAlH4, NaBH4, глюкоза. Zn в СН3СООН, РРh3 в СН3ОН); взаимод. галогенаренов с CH3SNa в гексаметаполе (3):


X = Сl, Вr; Аr = Ph, нафтил и др.

Применяют тиофенолы в синтезе лек. препаратов, пестицидов, полимеров и др.

Литиофенолы см. при стиофенолы Тиолы. Э. Н. Дерягина.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVIII
Контактная информация