новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Тирозин


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Тирозин [2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовая кислота, b-(n-гидроксифенил)аланин, Туг, Y], мол. м. 181,19; бесцв. кристаллы. Тирозин пл. D,L-T. 316 °С, L-T. 290-295 °С, D-T. 310-314 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-T. -10,6°, для D-T. +10,3° (концентрация 4 г в 100 мл 1н. НСl); раств. в воде. ограниченно - в этаноле. не раств. в ди-этиловом эфире. При 25 °С рКа 2,2 (СООН), 9,11 (NH2), 10,07 (фенольный ОН); рI 5,63.


По хим. свойствам тирозин -а роматич. аминокислота с реакцион-носпособным фенольным гидроксилом. При нагр. до 270 °С тирозин декарбоксилируется до тирамина HOC6H4CH2CH2NH2, при щелочном плавлении дает 4-гидроксибензойную кислоту. Тирозин легко подвергается нитрованию и иодированию в ароматич. цикл, образуя 3- и 3,5-производные.

Для модификации остатков тирозина в молекулах белков используют нитрование тетранитрометаном и иодирование ароматич. кольца, ацетилирование гидроксигруппы, реакции с бромсукцинимидом, цианурфторидом и диазониевыми соединениями. В пептидном синтезе фенольный гидроксил остатка тирозина защищают бензильной, 2,6-дихлорбензильной или трет-бутильной группой.

L-T.-кодируемая заменимая аминокислота. Входит в состав почти всех белков, в частности пепсина и инсулина. В животном организме необратимо образуется из фенил-аланина. Из тирозина в организме синтезируются ряд важных веществ: тирамин и 3,4-дигидроксифенилалашш (предшественники катехоламинов), а также дииодтирозин, из которого образуется гормон тироксин.

Нарушение обмена тирозина [дезаминирование с образованием 3-(4-гидроксифенил)пировиноградной кислоты] вызывает наследств. заболевание олигофрению.

Синтез тирозина осуществляют из 4-гидроксибензальдегида и гиппуровой кислоты (тирозин наз. азлактонный синтез Эрленмейера-Плёхля):


В УФ спектре тирозина lмакс 274,6 нм (e 1420), в спектре флуоресценции l испускания 282 нм. В спектре ПМР L-T. в D2O хим. сдвиги (м.д.) для СН, СН2, орто- и мета-положений соотв. 4,332; 3,282 и 3,172; 7,206; 6,909.

В реакциях Паули, Миллона и ксантопротеиновой тирозин образует окрашенные продукты.

Тирозин впервые выделен в 1849 Ф. Боппом из казеина. Мировое производство L-T. ок. 250 т/год (1989). В.В. © Баев.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVIII
Контактная информация