новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
chill-out
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Яблочная кислота


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Яблочная кислота (2-гидроксибутановая кислота, гидроксиянтарная кислота), НООССН(ОН)СН2СООН, мол. м. 134,1. Существует в виде двух стереоизомеров и рацемата.

D, L-яблочная кислота- бесцветные кристаллы. т. пл. 130,8 °С; растворимость (г в 100 г растворителя): в воде - 144 (26 °С), 411 (79 °С), в этаноле -35,9 (20 С), в диэтиловом эфире - 0,6 (20 °С), не растворяется в бензоле.

D- и L-яблочные кислоты - бесцветные кристаллы. т. пл. 100 °С; для L-яблочная кислота -2,3° (при конц. 9,17 г в 100 мл воды), -5,7° (при концентрации 3,73 г в 100 мл ацетона); рКа 3,46 и 5,10; хорошо растворимы в воде, растворимость (г в 100 г растворителя): в этаноле - 68,3, в диэтиловом эфире - 1,9 (20 °С), не растворяется в бензоле. Величина удельного оптического вращения в водных растворах сильно зависит от концентрации и температуры. С увеличением концентрации уменьшается и растворы L-яблочной кислоты, содержащие более 34 г на 100 мл воды при 20 °С, становятся правовращающими.
Соли и эфиры яблочная кислота называют малатами. Яблочная кислота обладает химическими свойствами оксикислот. При нагревании до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам. при более длительном нагревании до 140-150°С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую кислоту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой кислотой образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную к-ту, при окислении концентрированной H2SO4 - кумалиновую кислоту (формула I).

Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной кислоте высокой чистоты. Конденсация яблочной кислоты с мочевиной - основа синтеза урацила. Замещение при асимметрическом атоме углерода (например, замена группы ОН на Сl) у оптически активной яблочной кислоты приводит к обращению конфигурации - вальденовскому обращению (см. Динамическая стереохимия).

В природе распространена L-яблочная кислота. Она содержится в кислых плодах, например в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде Са-соли в табаке, а также в небольшом количестве в вине.

Яблочная кислота - один из важных промежуточных продуктов обмена веществ в живых организмах. Участвует в обмене веществ в виде малата, образующегося в трикарбоновых кислот цикле, глиоксилатном цикле, при глюконеогенезе. В результате ферментативных реакций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.

Получают D,L-яблочную кислоту восстановлением виноградной кислоты, гидролизом D, L-бромянтарной кислоты, восстановлением оксалилуксусной кислоты НООССОСН2СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с последующим гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой кислот при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С.

D-яблочная кислота образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной кислоты HI при 130 °С, а также наряду с L-яблочной кислотой при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-яблочную кислоту выделяют из природного сырья.

В промышленности L-яблочную кислоту используют при производстве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. Яблочную кислоту применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости


РЕКЛАМА:
Лекарства при инфекции верхних дыхательных путей. Инфекции верхних дыхательных путей и ЛОР-органов.





Новости компаний

Все новости


Rambler's Top100
© ChemPort.Ru, MMII-MMXIII
Контактная информация

Химический портал ChemPort.Ru работает при поддержке профессионалов Clustertech. Clustertech - защита от DDOS, удаленное администрирование сервера, очень качественный хостинг.