новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Оксикислоты


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Оксикислоты (гидроксикарбоновые кислоты, гидроксикислоты), содержат в молекуле карбоксильную и гидроксильную группы. В статье рассмотрены алифатические оксикислоты. В зависимости от взаимного расположения групп ОН и СООН различают Число групп СООН определяет основность оксикислоты, а число групп ОН (включая ОН в СООН) - их атомность. Многие природные оксикислоты содержат один или несколько асимметрических атомов С и существуют в виде оптических изомеров.

Оксикислоты широко распространены в природе, их остатки входят в состав сфинголипидов животных и растений.

Оксикислоты - кристаллические вещества, низшие оксикислоты из-за сильной гигроскопичности - густые сиропообразные жидкости. хорошо растворимы в воде. Физические свойства некоторых оксикислот представлены в таблице. Оксикислоты вступают в реакции, характерные для карбоновых кислот и спиртов, обладают также специфическими свойствами. Они более сильные кислоты, чем соответствующие карбоновые. Это объясняется существованием внутримолекулярной водородной связи между группами ОН и СООН в и -оксикислоты; более сильную водородную связь образует карбоксилат-анион, получающийся при диссоциации оксикислоты. Повышению кислотности способствует также индуктивный эффект группы ОН. - оксикислоты при нагревании дегидратируются с образованием лактидов. - оксикислоты с третичной группой ОН при нагр. образуют кетоны и - непредельные кислоты, а при окислении (КМnО4, Н2СrO4 и др.)-кетоны, например:


С солями некоторых металлов. например Fe(III), Cu(II), - оксикислоты дают комплексы.

- оксикислоты при нагревани или при действии кислот дегидратируются с образованием -ненасыщенных кислот, в присутствии основных катализаторов претерпевают ретроальдольное разложение, например:


и -оксикислоты при нагревании, а также при действии водоотнимающих агентов [(СН3СО)2О, СОСl2, карбодиимиды] образуют лактоны. При этом и -оксикислоты - самопроизвольно:


Образование лактонов с более удаленной группой ОН (больше 7 атомов С в молекуле) затруднено; их получают нагреванием оксикислоты в сильноразбавленных, растворах, а также активированием групп ОН и СООН с промежуточным образованием активных эфиров.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИКИСЛОТ

Соединение

Мол. м.

Т. пл., °С

Т. кип., °С (мм

рт. ст.)

К•104

(25 °С)

Гликолевая кислота НОСН2СООН

76,052

80

-

1,48

Молочная кислота НОСН(СН3)СООН

90,078

18

122(14)

1,4*

Гидракриловая кислота НОСН2СН2СООН

104,104

-

-

0,3**

Ацетоновая кислота НОС(СН3)2СООН

То же

82

114(12)

1,1

-Гидроксимасляная кислота НОСН(С2Н5)СООН

-"—

44

138(14)

1,5*

-Гидроксимасляная кислота НОСН(СН3)СН2СООН

-"—

-

94(0,1)

0,4

-Гидроксимасляная кислота НО(СН2)3СООН

-"—

17

-

0,2

Глицериновая кислота НОСH 2 СН (ОН) СООН

106,078

134

-

2,8

* Для рацемата. ** При 30 °С.

Общие методы синтеза оксикислот: восстановление СО-группы альдегидов и кетокислот или их взаимодействие с реактивами Гриньяра; гидролиз галогензамещенных кислот или диазотирование аминокислот. присоединение воды к непредельным кислотам, например:


- оксикислоты получают также присоединением KCN или LiСОN(изо3Н7)2 к альдегидам или кетонам с послед, гидролизом образующихся циангидринов (гидроксинитрилов) или амидов - оксикислоты Для синтеза - оксикислоты используют реакцию Реформатского, а также взаимодействие дилитиевых производных карбоновых кислот с карбонильными соединений, например:


и - оксикислоты получают окислением циклических кетонов надкислотами (реакция Байера-Виллигера) с последующим гидролизом лактонов.

Оксикислоты играют важную роль в биохимических процессах. Лимонная кислота и яблочная кислота - ключевые продукты цикла трикарбоновых кислот; - и -оксикислоты - промежут. продукты метаболизма жирных кислот, а молочная кислота - метаболизма углеводов; мевалоновая кислота (3,5-дигидрокси-З-метилпента-новая) - промежуточный продукт синтеза стеринов.

Из оксикислот применение находят глицериновая кислота и гликолевая кислота - для травления и снятия ржавчины с металлических покрытий, гликолевая кислота - также в качестве протравы при крашении; гидракриловая - в синтезе эмульгаторов; ацетоновая - как добавка к полимерам для увеличения их вязкости; -гидроксимасляная и ацетоновая-в синтезе лекарственных средств.

См. также Винные кислоты, Рицинолевая кислота, Урановые кислоты.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 156-95.

Д. В. Иоффе.





выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация