новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

НИТРОАНИЗОЛЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

НИТРОАНИЗОЛЫ (метоксинитробензолы). Наиб. прак-тич. значение имеют Н. ф-лы I, мол. м. 153,14; желтые или оранжевые кристаллы (см. табл. 1); хорошо раств. в диэтиловом эфире, этаноле и др. орг. растворителях, плохо - в воде; перегоняются с водяным паром.

По хим. свойствам Н.-типичные представители ароматич. нитросоединений. 2-Н. хлорируется Сl2 или SO2Cl2 в присутствии НСООН или СН3СООН и сульфируется HSO3Cд в положение 4. При нагр. в автоклаве с водным раствором NH3 при 180-200 °С Н. превращ. в нитроанилины, при кипячении со спиртовой щелочью 4-Н. образует 4,4'-диметоксиазоксибензол. Нитрование конц. HNO3 при 0°С приводит к образованию динитроанизолов (мол. м. 198,14; табл. 2). Так, из 2-Н. получают смесь 2,4- и 2,6-динитроанизолов, из 3-Н.-смесь 2,5-, 3,4- и 2,3-динитропроизводных, из 4-Н.-2,4-ди-нитроанизол. Дальнейшее нитрование смесью HNO3 с H2SO4 приводит к образованию тринитроанизолов (мол. м. 244,14).

Табл. 1.- СВОЙСТВА МОНОНИТРОАНИЗОЛОВ



Табл. 2.-СВОЙСТВА ДИ- И ТРИНИТРОАНИЗОЛОВ


* m 6,66.10-30Кл.м.

При нагр. ди- и тринитроанизолов со спиртовым раствором NH3 при 40-60 °С происходит замена метоксигруппы на аминогруппу с образованием нитроанилинов, при нагр. с водой-замена на гидроксил с образованием динитрофе-нолов. 2,3,4-Тринитроанизол при взаимодействии со Спиртовым раствором NH3 превращается в 2,4-динитро-3-ами-ноанизол.

В промети 2- и 4-Н. получают метоксилированием соотв. 2- или 4-нитрохлорбензола, водным раствором 80-90%-ного метанола в автоклаве при 95-110 °С в течение 4-8 ч в присутствии воздуха (или О2) и щелочи. 3-Н. синтезируют нагреванием 3-нитрофенола с метиловым эфиром n-толуолсуль-фокислоты и водным раствором щелочи.

2,4-Динитроанизол м. б. получен метоксилированием 2,4-динитрохлорбензола метанолом в присутствии NaOH при 60 °С в течение 2 ч, взаимод. 1-фтор-2,4-динитробензола с СН3ОН в присутствии триэтиламина; 2,6-динитроанизол - взаимод. 2-хлор-1,3-динитробензола с CH3ONa при комнатной температуре; 3,5-динитроанизол - нагреванием 1,3,5-тринитробензола с CH3ONa в СН3ОН. Тринитроанизолы получают обычно нитрованием соответствующих динитропроизводных.

2-, 4-Н. и 2,4-динитроанизолы применяют в произ-ве 2-, 4-анизидинов и 4-нитро-2-анизидина - промежут. продуктов при синтезе красителей и некоторых лек. ср-в. 2,4,6-Тринитро-анизол - бризантное ВВ, применяемое для снаряжения разл. боеприпасов.

Для 2-Н. т. всп. 118°С, т. воспл. 424°С; для 4-Н.-соотв. 116 и 448 °С; ПДК для 2- и 4-Н. 3 мг/м3; ЛД50 2,3-3 г/кг (белые мыши, перорально).

Лит.: Ворожцов Н.Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955. Н.Н. Артамонова.



выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация