главная > справочник > химическая энциклопедия:

НИТРОАНИЛИНЫ

НИТРОАНИЛИНЫ. Наиб. практич. значение имеют нитроанилины ф-лы I, мол. м. 138,12; желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в горячей воде. этаноле. диэтиловом эфире. бензоле. ацетоне. хлороформе. плохо-в холодной воде.

Обладают свойствами ароматич. аминов и нитросоединений.

Образуют соли с сильными неорг. кислотами. При кипячении со щелочами группа NH₂ в 2- и 3-нитроанилины отщепляется в виде NH₃ c образованием соответствующих нитрофенолов. Под действием Zn в спиртовом растворе КОН 2- и 4-нитроанилины легко восстанавливаются в соответствующие фенилендиамины. В разбавленных кислотах диазотируются под действием NaNO₂. При нитровании нитрующей смесью превращ. в ди- и полинитроанилины. Важнейшие из них-2,4-динитроанилин (мол. м. 183,12, т. пл. 187-188 °С, d₄¹⁵ 1,615) и 2,4,6-тринитро-анилин (мол. м. 229,12, т. пл. 188-189 °С, d₄¹⁵ 1,762). Ди- и тринитроанилины плохо раств. в этаноле. не раств. в воде. 2,4-динитроанилин в присутствии водного раствора Na₂S₂ превращ. в 4-нитро-1,2-фенилендиаминитроанилины Диазотирование 2,4-динитро-анилина и 2,4,6-тринитроанилина под действием NaNO₂ протекает только в присутствии конц. H₂SO₄.

СВОЙСТВА НИТРОАНИЛИНОВ

В промышленности 2- и 4-нитроанилины, динитроанилины и тринитроани-лины получают аминированием соответствующих нитро-хлорбензолов 40%-ным водным раствором NH₃ при 170-197 °С, 5 МПа, в течение 4-7 ч. 4-нитроанилины получают также нитрованием форманилида с послед. отщеплением группы СНО при нагр. в кислой среде.

3-нитроанилины получают восстановлением м-динитробензола раствором полисульфида Na при нагр. в присутствии чугунной стружки.

Мононитроанилины-диаэосоставляющие при образовании на волокне нерастворимых азокрасителей. носят назв. аз.аминов (см. Азогены), напр. 2-нитроанилины-азоамин оранжевый О, 3-нитроанилины-азоамин оранжевый К, 4-нитроанилины-азоамин красный Ж. 4-нитроанилины применяют также в произ-ве дисперсных и катионных красителей. пигментов. оптич. отбеливателей, для получения n-фенилендиамина, 2-хлор-4-нитроанилина, 2,6-дихлор-4-нитроанилина, в качестве ингибитора коррозии. 2-нитроанилины-в произ-ве диазолей. дисперсных красителей. пигментов. для получения о-фенилендиамина, 4,6-дихлор-2-нитроанилина, а также используют в качестве фотографич. антивуалирующе-го агента, кислотно-основного индикатора для титримет-рич. определения фенолов и карбоновых кислот в неводных средах (этилендиамин, пиридин, трет-бутанол).

2,4-Динитроанилин применяют в произ-ве дисперсных и азокрасителей. красителей меха, пигментов. для получения 4-нитро-1,3-фенилендиамина, 2-хлор- и 2-бром-4,6-динитро-анилинов, используют как ингибитор коррозии.

нитроанилины раздражают слизистые оболочки глаз и кожу, вызывают желтую пигментацию кожи и экзему, вредно действуют на сердечно-сосудистую и центр. нервную системы, ф-цию печени, превращают гемоглобин крови в метгемогло-бинитроанилины ПДК для 2-нитроанилины 0,5 мг/м³, для 3- и 4-нитроанилины 0,1 мг/м³.

Для 2-нитроанилины и 2,4-динитроанилина т. самовоспл. 505 и 461 °С, ниж. КВП 39,6 и 13,3 г/м³ соответственно.

Лит.: Чекалин М.А., Технология органических красителей я промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, М., 1984. Г. И. Пуца.