новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Нитрофенол


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Нитрофенол (гидроксинитробензолы), соед. общей ф-лы HOC6H5_n(NO2)n. Наиб. изучены соед. с п = 1 (ф-ла I). Нитрофенолы - бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.). Раств. в орг. растворителях и горячей воде. плохо раств. в холодной воде. Для нитрофенолов в протонных растворителях возможна таутомерия. например:


Нитрофенолы в углеводородных растворах ассоциированы вследствие образования внутри- или межмол. водородных связей.

Нитрофенолы обладают свойствами фенолов и ароматич. нитросоединений. Под действием щелочей образуют нитрофеноляты хиноидного строения, имеющие более интенсивную окраску, что позволяет использовать нитрофенолы в качестве кислотно-основных индикаторов. Электроф. замещение для 4-нитрофенолов протекает исключительно по положению 2, например при алкилировании, нитровании или бромировании. В 3-нитрофенолах замещение протекает главным образом по положениям 4 и 6. Так, сульфирование приводит исключительно к 4-сульфокислоте, бромирование - к смеси 4-бром и 4,6-дибромпроизводных, нитрование-к смеси 2,4- и 2,6-динитрофенолов. В присут. щелочей ди- и тринитрофенолы реагируют с СН-кислотами с образованием окрашенных продуктов присоединения, т.наз. комплексов Май-зенхаймера ф-л II и III, например:



При восстановлении нитрофенолы превращ. в соответствующие аминофенолы.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОФЕНОЛОВ


* nD20 1,5723. ** Пикриновая кислота, nD20 1,763.

Из мононитрофенолов практич. значение имеют 2- и 4-нитрофенолы/ В промышленности их получают нагреванием соотв. 2- и 4-нитрохлор-бензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150-190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разб. HNO3 (кат.-NaNO2) с послед. фракционированием смеси. 3-Нитрофенолы получают диазотированием 3-нитроанилина с послед. замещением диазогруппы на гидроксигруппу.

Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-Динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлор-бензола. О 2,4,6-тринитрофеноле см. Тринитрофенол.

Мононитрофенолы - промежут. продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей. кислотно-основные индикаторы; 4-нитрофенол - фунгицид, используемый, например, при обработке кож. 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в произ-ве сернистых красителей. антисептич. ср-в для пропитки дерева (напр., триолита, содержащего 80% NaF, 15% 2,4-динитрофенола и 5% Na2Cr2O7); ПДК 0,05 мг/м3. Алкилзамещенные производные 4,6-динитрофенола - контактные гербициды, инсектициды и фунгициды; практич. применение нашли 2-метил-4,6-динитрофенол (ДНОК; т.пл. 86,4 °С, ЛД50 40-85 мг/кг), 2-циклогексил-4,6-динитрофенол (т.пл. 106 °С, ЛД50 180 мг/кг). Многие алкилзамещенные динитрофенолы используют в виде хорошо растворимых солей со щелочными металлами, например фунгицид широкого спектра действия нитрофен, состоящий из смеси динитроалкилфенолятов натрия. Получают их нитрованием алкилфенолов, выделенных из сланцевых смол с т.кип. до 300 °С; выпускают в виде пасты, хорошо растворимой в воде. ПДК 0,02 мг/м3.

6-втоp-Бутил-2,4-динитрофенол (диносеб) ф-лы IV-инсектицид и гербицид; входит в состав препарата аспитокс; получают нитрованием 2-втор-бутилфенола; ПДК 0,05 мг/м3. (6-втop-Бутил-2,4-динитрофснол)изопропилкарбонат (дино-бутон) ф-лы V-акарицид и фунгицид; получают взаимод. 6-втор-бутил-2,4-динитрофенола с изопропилхлоркарбона-том; ПДК 0,2 мг/м3.


Мононитрофенолы поражают центр. нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м3. Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кож., слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м3.

Лит. см. при ст. Нитросоединения, © Г.И. Пуца.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация