поиск |
|
R
|
R'
|
||
ПЦА 1-го поколения
|
|||
Цефалотин
|
![]() |
-CH2OCOCH3
|
|
Цофалоридин (цепорин)
|
То же
|
![]() |
|
Цефазолин
|
![]() |
![]() |
|
Цефалексин (цепорекс)
|
![]() |
-OH3
|
|
Цефаклор
|
То же
|
-Cl
|
|
Цефадроксил
|
![]() |
-CH3
|
|
Цефатризин
|
То же
|
![]() |
|
ПЦА 2-го поколения
|
|||
Цефамандол
|
![]() |
![]() |
|
Цефуроксим
|
![]() |
-CH2OCONH2
|
По сравнению с пенициллином ПЦА обладают
более широким спектром антимикробного действия, большей устойчивостью к
действию лактамаз
(ферменты бактериального происхождения, размыкающие
лактамный
цикл), меньшей аллергенностъю. В зависимости от антибактериальных свойств
их можно разделить на неск. групп: ПЦА 1-го, 2-го и 3-го поколений. ПЦА
1-го поколения (табл. 1) обладают широким спектром антимикробного действия,
однако мало эффективны в отношении мн. грамотрицательных бактерий и, что
особенно важно, неактивны по отношению к синегнойной палочке.
ПЦА 2-го поколения (табл. 1) отличаются
большей устойчивостью к действию лактамаз,
высокоэффективны в отношении мн. грамотрицательных микроорганизмов. Осн.
их недостаток - неэффективность в отношении синегнойной палочки. Наиб.
применение в медицине нашли цефамандол и цефуроксим. Среди ПЦА 2-го поколения
можно выделить соед., имеющие в положении 7 метоксигруппу (табл. 2). Эти
ПЦА активны в отношении микроорганизмов, способных вырабатывать
лактамазы.
Их получают в промышленности микробиол. синтезом или хим. метоксилированием соответствующих
предшественников.
Табл. 2.- ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 2-го ПОКОЛЕНИЯ - ПРОИЗВОДНЫЕ 7-МЕТОКСИ-АЦК
R
|
R'
|
|
Цефокситин
|
![]() |
-CH2OCONН2
|
Цефметазол
|
-СН2SCH2C
= N
|
![]() |
Цефбуперазон
|
![]() |
То же
|
Табл. 3.- ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ
R
|
R'
|
|
Цефотаксим
|
-СН3
|
-CH2OCOCH3
|
Цефменоксим
|
То же
|
![]() |
Цефгриаксон
|
"
|
![]() |
Цефтазидим
|
![]() |
![]() |
Цефиксим
|
-CH2COOH
|
-СН=СН2
|
Табл. 4.- N-АЦИЛИРОВАННЫЕ АРНЛГЛИЦИЛЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ
R
|
R'
|
|
Цефоперазон
|
![]() |
![]() |
Цефпирамид
|
![]() |
![]() |
ПЦА 3-го поколения высокоактивны в отношении
большинства грамотрицательных микроорганизмов, включая синегнойную палочку,
высокоустойчивы к действию лактамаз.
Одна подгруппа ПЦА 3-го поколения имеет в положении 7 аминотиазольный фрагмент
(табл. 3); активны Z-изомеры, Е-изомеры практически не обладают
антимикробной активностью. Цефтазидим превосходит цефотаксим до активности
в отношении синегнойной палочки.
К др. подгруппе ПЦА 3-го поколения относятся N-ацилированные арилглицильные производные 7-АЦК (табл. 4). Осн. преимущество этих цефалоспоринов - резкое увеличение активности в отношении синегнойной палочки. Осн. представитель - цефоперазон.
ПЦА применяют в виде инъекций (обычно используют натриевые соли) или перорально (таблетки, капсулы, сиропы).
Лит.: Topics in antibiotic chemistry, ed. by P. Sammes, v. 4, N. Y., 1980; "Angew. Chem. Int. Ed. Engl.", 1985, № 24, p. 180-202.
© Е.Я. Зинченко.