НОРБОРНАДИEН (бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диен, ф-ла I), мол.м. 92,2; бесцв. жидкость. т.пл. - 19,1°С, т.кип. 89,5 °С; d420 0,9064; nD20 1,4702; DH0обр (газ) -240,16 кДж/моль; не раств. в воде. раств. в орг. растворителях. норборнадиeн-бициклич. напряженный диен. обладает высокой реакц. способностью.
Каталитич. гидрированиенорборнадиeн приводит последовательно к норборнену и норборнану. При нагревании норборнадиeн изомеризуется в циклогептатриен (тропилиден). Для норборнадиeн характерны разл. типы перегруппировок в реакциях электроф. и радикального присоединения, например перегруппировка Вагнера-Меервейна с образованием соед. ф-лы II (см. Норборнен), а также перегруппировки, связанные с участием второй двойной связи и приводящие к соед. нортрицикленового скелета с экзо- и эндо-конфигурациями заместителей (III-V):
норборнадиeн вступает в диен.вый синтез в качестве диен.фила по одной или обеим связям С=С; реакцией норборнадиeн с гексахлорцикло-пентадиеном получен альдрин (см. Инсектициды).
Взаимное превращение норборнадиeн и квадрициклана-наиб. изученная реакция валентной изомеризации.
Обратная реакция идет с выделением энергии, что может найти практич. применение в фотохим. аккумуляторах солнечной энергии.
Получают норборнадиeндиен.вым синтезом из циклопентадиена и ацетилена при 350°С.
норборнадиeн-промежуточное соед. в синтезе простатландинов.
Для стабилизации при хранении к норборнадиeн добавляют ингибитор 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (0,05%).
Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с румынорборнадиeн, т. 1, М., 1963, с. 304; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 598.
