НОРБОРНАН (норкамфан, бицикло[2.2.1]гептан, ф-ла I), мол.м. 96,17; т.пл. 87,5-87,8 °С, сублимируется; DH0обр (газ) — 52,7 кДж/моль; не раств. в воде. раств. в орг. растворителях.
Циклогексановое кольцо молекулынорборнан имеет форму ванны.
Искажение валентных углов приводит к созданию в молекуле значит. напряжения (энергия напряжения 60,5 кДж/моль).
норборнан вступает в стереоспецифич. реакции радикального и ионного замещения с образованием только экзо-изомеров, например при взаимод. с оксалилхло-ридом в присутствии бензоилпероксида с послед. метанолизом образуется метиловый эфир экзо-бицикло[2.2.1 ]гептан-2-карбоновой кислоты, а при хлорировании сулъфурилхлоридом в сульфолане - 2-экзо-хлорнорборнан:
Экзо-изомеры образуются также в реакциях производных норборнан; например, ацетолиз экзо- и эндо-норборнил-2-тозилата приводит к экзо-норборнил-2-ацетату; то же соед. образуется и при окисленииэндо- и экзо-норборнил-2-карбоновой кислоты:
Эндо-изомеры норборнан не могут быть получены из самого норборнан, для их синтеза используют, например, норборненорборнан
Для норборнан характерны перегруппировки углеродного скелета (см., например, Камфеновые перегруппировку. Особенности реакций норборнановых соед. объясняются участием в них неклассич. карбкатионов. в которых заряд распределен между тремя углеродными атомами цикла.
Получают норборнангидрированиемнорборнен. или норборна-диена. Мнорборнан производные норборнан также получают из норборнен., например:
норборнан-структурный фрагмент молекул борнеола, камфоры и др. Его широко используют как модельное соед. для изучения стереохимии и механизмов реакций.
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 40,63, 119-20; Потапов В.М., Стереохимия, 2 изд., М., 1988. норборнанВ. Зык.
