главная > справочник > химическая энциклопедия:

МЕЗОМЕРИЯ

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

МЕЗОМЕРИЯ (от греч. mesos- средний, промежуточный и meros - часть), теория электронного строения соед., согласно которой истинное распределение электронной плотности в молекуле (ионе) является промежуточным между распределениями, представленными неск. классич. ф-лами. Так, особенности химезомерия свойств и структурных характеристик форма-мида, например повышенная по сравнению с аминами кислотность группы NH₂, отсутствие ряда характерных для карбонильной группы реакций, удлинение связи С=О и укорочение связи С—N, не передаются в полной мере ф-лой I. Ионная структура II отражает указанные тенденции, но сильно переоценивает истинную поляризацию связей. Действительное электронное распределение является промежуточным между I и II с преобладанием первой структуры (ф-ла III).

Характерные свойства мезомерных систем - повыш. поляризуемость. экзальтация молярной рефракции. выравненность длин связей, увеличение дипольного момента по сравнению с аддитивной величиной, сильно выраженная зависимость электронного спектра поглощения от полярности растворителя. В методах мол. орбиталей основой представлений о мезомерия служит образование делокализованных мол. орбиталей сопряженной p-системы.

По своему содержанию мезомерия практически совпадает с резонанса теорией. однако в отличие от последней оперирует для описания свойств молекул не наборами резонансных струк-тур, а разработанными правилами электронных смещений (смезомерия Мезомерный эффект). Представления о мезомерия, развитые в 30-х гг. 20 в. главным образом в работах англ. школы (Р. Робинсон, К. Инголд и др.), продолжают занимать важное место в системе электронных теорий орг. химии.

Лит.: Быков Г. В., История электронных теорий органической химии, мезомерия, 1963; Ингольд К. К., Теоретические основы органической химии, пер. с англ., 2 изд., мезомерия, 1973. В. И. Минкин.