МЕНТАДИEНЫ, производные ментанов. содержащие в молекуле две двойные связи. мол. ментадиeны 136,24. Существуют изомерные ментадиeны, различающиеся положением изопропильной группы и(или) двойных связей; бесцв. жидкости (сментадиeны табл.), хорошо раств. в большинстве орг. растворителей, практически не раств. в воде.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МЕНТАДИЕНОВ
* При 1,5 мм рт. ст. ** При 50 мм рт. ст.
ментадиeны легко гидрируются в ментены и далее в ментаны. Дегидрируются в о-, м- и n-цимолы. При нагр. до 200-400°С в присутствии Pt-катализаторов (на Аl2О3), активного угля или др. ментадиeны полностью диспропорционируют, давая смесь продуктов (60-70% цимола, остальное - ментан с небольшой примесью ментена). При неполном диспропорционировании из некоторых ментадиeны с хорошим выходом получают промежут. продукт-к.-л. ментен (напр., из дипентена образуется экви-молярная смесь 1-n-ментена и n-цимола). ментадиeны легко присоединяют галогены. галогеноводороды, нитрозилхлорид и т.д. ментадиeны с сопряженными двойными связями легко образуют аддукты по реакции Дильса-Альдера. В кислой и щелочной средах ментадиeны изомеризуются в осн. в смесь сопряженных ментадиeны, например л-ментадиeны-в смесь, содержащую главным образом a-терпинен, изо-терпинолен и 3,8-n-ментадиен. Под действием кислот и оснований ментадиeны легко олигомеризуются. Полимеры с высокой степенью полимеризации получают из дипентена в присутствии катализаторов по реакции Фриделя- Крафтса.
n-ментадиeны широко распространены в природе (особенно лимонен), входят в состав скипидаров хвойных и эфирных масел мн. растений. л-ментадиeны выделяют из скипидаров либо получают синтетически, например дипентен- пиролизом a-пинена или его изомеризацией на цеолитах. Индивидуальные или смеси ментадиeны используют в произ-ве разл. смол, растворителей, душистых веществ, компонентов парфюментадиeны композиций, лек. ср-в, флотореаген-тов, физиологически активных препаратов и др.
о-ментадиeны в природе не обнаружены; их получают только синтетически, главным образом неполным гидрированием о-цимола. м-M. в небольших кол-вах содержатся в скипидарах, из которых их выделяют ректификацией или вымораживаниементадиeным-ментадиeны синтезируют неполным гидрированием м-цимола через дигидрохлориды 3-карена или изомеризацией последнего (лучше в паровой фазе) на кислотных катализаторах.
Лит. сментадиeны при ст. Ментаны. А. И. Седельников.