главная > справочник > химическая энциклопедия:

МЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА

МЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА (метилсульфоновая кислота) CH₃SO₃H, мол. метансульфокислота 96,1; желтая жидкость. т. пл. 20 °С, т. кип. 167-167,5 °С/10 мм рт. ст.;d₄²⁵ 1,4844; n_D²⁰ 1,4303; сильная кислота, К (вода, 25 °С) 5,45•10^-2. Смешивается с водой. раств. в полярных орг. растворителях.

По химетансульфокислота cв-вам-типичный представитель алифатич. суль-фокислот: образует соли. сложные эфиры (мезилаты), хлор-ангидрид-метансульфохлорид. При нагр. Ag-соли метансульфокислота с метансульфохлоридом при 160 °С или метансульфокислота с Р₂О₅ образуется ангидрид метансульфокислота (CH₃SO₂)₂O. При сплавлении с КОН метансульфокислота разлагается с выделением Н₂ и образованием К-солей угольной и сернистой кислот.

метансульфокислота присоединяется по кратным связям ацетиленов. алле-нов и кетенов: R₂C=C=O + CH₃SO₃H R₂CHС(O)SO₂CH₃. Электрохиметансульфокислота фторирование метансульфокислота приводит к трифторметан-сульфокислоте.

метансульфокислота используют в орг. синтезе для снятия бензильной защиты с амидов карбоновых и сульфокислот. например: n-CH₃C₆H₄SO₂N(CH₃)CH₂Ph n-CH₃C₆H₄SO₂NHCH₃.

метансульфокислота получают электрохиметансульфокислота окислением диметилдисульфи-да CH₃SSCH₃ на Pt-аноде, окислением метантиола или диметилдисульфида (окислители-HNO₃, KMnO₄, ДМСО, К₂Сr₂О₇ и др.) либо окислением метилтиоцианата HNO₃:

Используют также восстановление трихлорметансульфокис-лоты электрохимически или действием амальгамы Na или Zn.

метансульфокислота-катализатор этерификации. растворитель при получении надкислот из нер-римых в воде карбоновых кислот, катализатор расщепления сложных эфиров, в промышленности применяют в качестве катализатора при получении ненасыщ. димеров a-метилстирола.

метансульфокислота раздражает слизистые оболочки, обжигает кожу.

Лит.: Сьютер Ч., Химия органических соединений серы, пер. с англ., ч. 1, метансульфокислота, 1950, с. 114;Физер Л., Физер метансульфокислота, Реагенты для органического синтеза, пер. с англ.. метансульфокислота, 1970-78, т. 2, с. 248^49; т. 5, с. 286; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, N. Y., 1983, p. 45. А. А. Дудинов.

Дополнительная информация: "Метансульфокислота: химические и физические свойства".