новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

МЕТАНСУЛЬФОХЛОРИД (хлорангидрид метансульфоки-слоты, мезилхлорид) CH3SO2Cl, мол.метансульфохлорид 114,56; желтая жидкость. т.пл. -32°С, т.кип. 164°С; d2020 1,485; nD20 1,4518. Раств. в орг. растворителях, не раств. в воде (медленно гидролизуется). Легко гидролизуется горячей водой. При взаимод. метансульфохлорид с CH3SO3Ag при 160 °С образуется ангидрид метансульфо-кислоты (CH3SO2)2O, с сухим ZnF2 при 160-170 °С-CH3SO2F, с спиртовым раствором NН3-метансульфамид, с первичными или вторичными аминами - соответствующие сульфамиды. например:


Обработка спиртов метансульфохлорид в пиридине при 0°С приводит к образованию эфиров метансульфокислоты (мезилатов). Синтез мезилатов, катализируемый третичными аминами, протекает через образование реакционноспособного суль-фена:


Первичные спиртовые группы реагируют с метансульфохлорид быстрее вторичных, что позволяет широко использовать данную реакцию в химии углеводов и стероидов. Так, метил-a, D-глю-копиранозид с эквимолярным кол-вом метансульфохлорид образует 6-О-ме-зилпроизводное, с избытком метансульфохлорид-2,3,4,6-тетрамезильное производное; реакция метил-a, D-глюкопиранозида с двумя эквивалентами метансульфохлорид в ДМФА приводит к селективному замещению первичной спиртовой группы на атом хлора (Mes = CH3S02):


метансульфохлорид используют в орг. синтезе для элиминирования ви-цинальных заместителей I и ОН; например, реакция метансульфохлорид с иод-гидроксилактоном (ф-ла I) в сухом пиридине приводит к ненасыщ. лактону (II):


Эта реакция является ключевой стадией синтеза простаглан-динов А. При обработке аллиловых спиртов метансульфохлорид в присутствии LiCl в смеси ДМФА и 2,4,6-коллидина образуются аллил-хлориды. В реакциях Фриде ля - Крафтса метансульфохлорид дает соответствующие метилсульфоны, например:


метансульфохлорид используют для защиты групп ОН в полипептидах. содержащих остатки гидроксисодержащих аминокислот.

метансульфохлорид получают обработкой техн. CH3SO3H тионилхлори-дом, а также РСl5.

метансульфохлорид-лакриматор, раздражает кожу; т.воспл. 110°С.

Лит.: Физер Л., Физер метансульфохлорид, Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., метансульфохлорид, 1970-78, т. 2, с. 250-53; т. 5, с. 286-87; т. 7, с. 324-25.

А. А. Дудинов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация