АНИЛИДЫ, N-ацилзамещенные анилина общей ф-лы RС(O)NHC6H5.
Можно рассматривать как N-фениламиды карбоновых кислот. например СН3С(О)КНС6Н5-N-фенилацетамид,
или ацетанилид. В широком смысле к анилиды относят N-ацилзамещенные любых первичных
и вторичных ароматических аминов. анилиды - бесцветные кристаллы. не растворяются
в воде. растворяются в эфире и этаноле. Простейший анилиды-форманилид (фенилформамид,
N-формиланилин) С6Н5NНСНО - мол. м. 121,15; т. пл.
48-50 °С. т. кип. 271 °С; d15151,147.
анилиды гидролизуются при нагр. с разб. растворами кислот и щелочей до исходных
аминов и кислот. Это свойство широко используют для временной защиты аминогруппы
от нежелательного воздействия реагентов в послед. реакциях; чаще всего амины
ацетилируют или бензоилируют, а по окончании реакции анилиды гидролизуют.
Получают анилиды взаимод. аминов с кислотами, ангидридами или галогенангидридами
к-т. Так, форманилид синтезируют кипячением анилина с конц. муравьиной
к-той. Применяют анилиды как лек. ср-ва, гербициды, в произ-ве промежут. продуктов
для красителей и др. См. также Ацетанилид, Бензанилид.
Большая группа анилиды-арилиды (ариламиды) гидроксикарбоновых кислот. Наиб,
применение как азосоставляющие в синтезе красителей (т. наз. азотолы) нашли
арилиды 3-гидрокси-2-нафтойной кислоты, с помощью которых, используя разл. диазосоставляющие,
получают на волокне окраски оранжевого, красного, бордо и синих цветов.
См. также Азогены
Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических
красителей, 2 изд, М., 1977; Чекалин М. анилиды, Пассет Б. В., Иоффе Б. анилиды,
Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л.,
1980: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl. Bd 12. Weinheim, 1976, S. 604. Г.И.
Пуцанилиды
