главная > справочник > химическая энциклопедия:

ОКСЕТАН

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

ОКСЕТАН (триметиленоксид), мол. м. 58,1; бесцв. жидкость. т. кип. 47,8 °С; 0,9001; 1,3897; хорошо раств. в воде. этаноле. диэтиловом эфире. Молекула плоская. Электронная плотность на атоме О выше, а на атомах С ниже, чем у нециклич. простых эфиров. Специфич. хим. свойства проявляются в реакциях раскрытия цикла, которые активируются действием кислот. оксетан легко полимеризуется в неполярных средах в присутствии кислот Льюиса. Др. наиб. характерные реакции оксетан:

оксетан получают нагреванием 3-галоген-1-пропанолов или их ацетатов с конц. растворами щелочей. замещенные оксетан-фотохим. циклоприсоединением альдегидов или кетонов к алкенам. например:

Цикл оксетан входит в состав некоторых антибиотиков. Замещенные оксетан (напр., 3,3-диэтилоксетан) обладают анестезирующим, седативным и антиконвульсивным действием; малотоксичны.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 391-97; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weissberger, v. 19, pt 2, N. Y.-L., 1964.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.