главная > справочник > химическая энциклопедия:

ОКСИПРОЛИН

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

ОКСИПРОЛИН (гидроксипролин, 4-гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота, Hyp), мол. м. 131,13; возможно существование 4 оптически активных стереоизомеров оксипролин: L-оксипролин (ф-ла I), алло-L-O. (II), D-O. (III) и алло-D-O. (IV).

оксипролин-бесцв. кристаллы. для L-оксипролин т. шт. 274 °С, -76,5° (2,5 г в 100 мл воды), для алло-L-O. -59,5° (2%-ный раствор в воде.; раств, в воде. ограниченно - в этаноле. не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-оксипролин рK_a 1,92 (СООН) и 9,74 (NH₂); pI 5,83.

С нингидрином оксипролин дает желтое окрашивание, с изатином-синее. С солью Рейнеке NH₄[Cr(NH₃)₂(SCN)₄]·H₂O образует нераств. соединение. Остатки L-оксипролин входят преим. в состав белков соединит, ткани - коллагена (до 13%), а также эластина; алло-L-O. встречается в своб. состоянии в цветах сандалового дерева, его остатки входят в состав токсичных пептидов бледной поганки - фаллоидина, - и -аманитинов.

В пептидном синтезе для защиты гидроксигруппы остатка оксипролин применяют бензильную и трет-бутильную группы; хим. реакции по атому N пространственно затруднены.

L-оксипролин-заменимая некодируемая аминокислота. не включается в пептидную цепь при биосинтезе. а образуется при ферментативном гидроксилировании остатков пролина. Продукты метаболизма оксипролин в организме - пиррол-2-карбоно-вая и глутаминовая кислоты.

Получают оксипролин из гидролизатов коллагена и некоторых др. белков. Количественно оксипролин определяют колориметрически, используя нингидриновую реакцию или реакцию л-диметилами-нобензальдегида с пиррол-2-карбоновой кислотой, образующейся при окислении оксипролин пероксидом водорода.

L-оксипролин впервые выделен из желатина Э. Фишером в 1902; L-алло-О.-из яда бледной поганки Т. Виландом в 1940; D-алло-О- из антибиотика этамицина Дж. Шиханом в 1958 (D-O. из прир. объектов не выделен). Мировое производство L-O. ОК. 50 т/год (1982). В. В. Баев.