главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПЕРЕАЛКИЛИРОВАНИЕ

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

ПЕРЕАЛКИЛИРОВАНИЕ (трансалкилирование), миграция алкильной группы из молекулы одного органического соединения в другое или замена одной алкильной группы на другую.

Обычно термин "переалкилирование" употребляют для обозначения меж-мол. обмена алкильных групп в алкилбензолах в присутствии катализаторов (AlCl₃, BF₃ или лр. кислоты Льюиса), протекающего через промежут. образование карбкатионов. Процессы переалкилирование часто сопутствуют реакции Фриделя - Крафтса и обусловлены ее обратимостью (см. Алкилирование, Фриделя - Крафтса реакция). Пром. применение переалкилирование находит главным образом при получении этилбензола из бензола и полиэтилбензолов (побочных продуктов этилирования бензола). В случае моноалкилбен-золов в присутствии катализаторов может происходить диспро-порционирование с образованием бензола и м-диалкилбен-золов. При этом переалкилирование обычно не сопровождается изомеризацией боковой цепи; например, нагревание бутилбензола в присутствии AlCl₃ приводит к смеси бензола и дибутилбензолов (содержание м-изомера 90%).

К др. типу реакций относится переалкилирование ониевых солей. Напр., соли тетраалкиламмония способны переносить алкильную группу в молекулу алкилгалогенидов в результате последоват. обратимых процессов разложения и нуклеоф. замещения, а соли триалкилоксония, обладающие сильными алкилирую-щими свойствами, переносят алкильную группу в молекулу простого эфира:

переалкилирование применяется в промышленности, в частности для получения этилбензола, высших алкилбензолов, ПАВ и др.

Лит.: Фьюзон Р., Реакции органических соединений, пер. с англ., M., 1966, с. 81; Сигэру О., Химия органических соединений, пер. с япон., M., 1975, с. 248; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 310. E. H. Гордеев.