главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПИРЕН

ПИРЕН (ф-ла I), мол. м. 202,26; бесцв. кристаллы. т. пл. 150⁰C (с возг.), т. кипирен 399⁰C; 1,277. Раств. в этаноле. диэтиловом эфире. бензоле. CHCl₃, CS₂, не раств, в воде. В растворе флуоресцирует голубым цветом; с пикриновой кислотой в спиртовом растворе образует пикрат темно-красного цвета (т. пл. 222⁰C), с тетранитрометаном-соед. темно-фиолетового цвета, с тринитробензолом - желтого (т. пл. 245⁰C). При хлорировании. бромировании. нитровании пирен легко образует моно-, ди-, три- и тетразамещенные продукты, содержащие заместители в положениях 1, 1,6, 1,8, 1,3,6 и 1,3,6,8. При окислении хромовой смесью пирен превращ. в пиренхиноны (ф-лы II и III; т. пл. соотв. 309 и 270⁰C); дальнейшее окисление приводит к производным феналена (IV) и нафталина (V):

Над сернисто-молибденовым катализатором пирен гидри-руется в 4,5-дигидро- и 4,5,9,10-тетр.агидропирены, над никелевым-в 1,2,3,6,7,10-гексагидропирен; действием Na в растворе NH₃ или эфира восстанавливается в дигидропроизводное, представляющее собой смесь соед. VI и VII:

В эфирном растворе пирен присоединяет Li с образованием производного, реакция которого с CO₂ дает 1,8-дигидропирен-карбоновую кислоту.

пирен выделяют из кам.-уг. смолы. Применяют в произ-ве нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, монокристаллы -для изготовления сцинтилляц. счетчиков.

пирен раздражает кожу. дыхат пути и глаза; ПДК 0,1 мг/м³.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, M., 1971, с. 136. Г. И. Пуца.

Дополнительная информация: "Пирен: химические и физические свойства".