новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат, как правило, не более двух заместителей (включая Н), отличных от фтора.

П. с. устойчивы к действию влаги, воздуха. трудногорючи, взрывобезопасны. Атомы F повышают кислотность П. с., например рКа для C6F5COOH и С6Н5СООН соотв. 1,75 и 4,20.

В отличие от нефторир. ароматических соединений для П. с. наиб. характерны реакции нуклеоф. замещения, например:


Заместители OR, СН3, Н, Hal, CN и др. в ядре П.с.-пара-ориентанты; сильные доноры электронов-NH2, ОН-мета-ориентанты; заместители, способные к образованию с нуклеоф. реагентом водородной связи или комплекса донорно-акцепторного типа (NO2, COOH, SO2R), в малополярных растворителях ориентируют замещение преим. в орто-положение, а в апротонных диполярных - в пара-положение. В октафторнафталине замещение идет только в р-положение.

Р-ция П. с. с электроф. реагентами протекает обычно в более жестких условиях, чем с нефторир. аналогами с образованием продуктов электроф. присоединения; для водородсодержащих П. с. возможно также электроф. замещение (галогенирование, сульфирование. нитрование. алки-лирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Направление реакции зависит от строения полифторароматич. соед., природы электрофильного реагента и растворителя. например:



П. с. вступают в реакции радикального присоединения и замещения с образованием главным образом димеров радикальных а-комплексов (см. Гексафторбензол).

Р-ции П. с. с дифторкарбенами (570-770 °С) приводят, в зависимости от характера заместителей, к разл. соед., например:


Однако с метиленом гексафторбензол реагирует с расширением цикла.

П. с. могут вступать в фотохим. реакции; в частности, при фотолизе гексафторбензол превращ. в стабильный гексафторбензол Дьюара, а в присутствии олефинов дает продукты присоединения или циклоприсоединения. например:


Осн. методы синтеза: взаимод. полихлорароматич. соединений с KF при 300-500 °С без растворителя или при 150-300 °С в сульфолане. диметилформамиде, бензонитриле. пиролиз хладонов (CBr3F, CHC12F/CH2C1F); фторирование ароматич. углеводородов или их хлорпроизводных с послед. дегидрогалогенированием или дегалогенированием полученных алициклич. соединений.

Применяют П. с. как растворители, а также для синтеза лек. ср-в, пестицидов. термо- и радиационностойких пластмасс. каучуков, лаков. клеев. масел, смазок и др.

См. также Пентафторанилин. Пентафторфенол. Пента-фторхлорбензол.

Лит.: Реакционная способность полифторароматических соединений, под ред. Г. Г. Якобсона, Новосиб., 1983; Штейнгарц В. Д., в кн.: Вопросы органической химии, в. 2, Л., 1984, с. 112-37. А. Ю. Волконский.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация