новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ, получение альдегидов взаимод. хлорангидридов карбоновых кислот с хинолином и синильной кислотой (или KCN) и последующим кислотным гидролизом образующихся 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолинов (соед. Райссерта, ф-ла I), например:


Р-цию осуществляют в водной или в безводной среде (напр., в бензоле или жидком SO2). Возможно также ее проведение в условиях межфазного катализа. например в присутствии бензил-триметиламмонийхлорида в системе СН2С122О. Выход сосд. Райссерта составляет 35-95%. Гидролиз последних в кислой среде (обычно используют H2SO4, Н3РО4, НС1 или НВr) почти с количеств. выходом приводит к соответствующим альдегидам и хинальдиновой кислоте (II). Вместо хинолина в реакции можно использовать его замещенные (положения 2 и 8 должны быть не заняты), а также изохино-лин и фенантридин.

Предполагают, что механизм гидролиза соед. Райссерта включает образование промежут. аммониевых соед.:


Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида карбоновой кислоты или хинолина (изохиноли-на) снижает выходы соед. Райссерта. P.p., являясь общим методом получения алифатич., циклоалифатич. и ароматич. альдегидов, находит также применение в синтезе соединений Райссерта, которые широко используют для синтеза гетеро-циклич. карбоновых кислот и их нитрилов, гетероциклич. спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохин-олинов. Р-ция открыта А. Райссертом в 1905.

Лит.: Мозеттиг Э., в сб.: Органические реакция, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 653-66; Chenevert R. [е. о.], "Synth. Communs", 1983, v. 13, № 13, p. 1095-101.

С. К. Смирнов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация