новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФУРАЗАН


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ФУРАЗАН (1,2,5-оксадиазол), мол.м. 70,05; бесцв. жидкость. т. кип. 98 оC; 1,1680; 1,4077; хорошо раств. в орг. растворителях, не раств. в воде. с диметилсульфа-том и тетрафтороборатом триэтилоксония образует четвертичные соли.

Производные фуразан- бесцв. жидкости или кристаллы. для 3-фенил-фуразан т. пл. 36-36,5 0C, для 3,4-диметил-фуразан т. пл. -70C, т. кип. 1560C.

фуразан и его замещенные не вступают в реакции с электрофуразан и нуклеофуразан агентами по гетерокольцу, напр, нитрование или галогенирование арилзамещенных фуразан происходит лишь в ароматич. кольцо заместителя. Под действием оснований фуразан и его монозамещенные превращаются в соли оксимов соответствующих -оксонитрилов:


Арилзамещенные фуразан устойчивы к действию HCl при 200 0C и термич. воздействию, например 3,4-дифенил-фуразан начинает разлагаться лишь при 250 0C с расщеплением связей N-O и С-3 — С-4 по реакции:


Окисление 3,4-диметил-фуразан KMnO4 приводит к фура-зан-3,4-дикарбоновой кислоте, восстановление моно- и дизаме-щенных фуразан действием LiAlH4, P + HI, Sn + HCl и др. агентами - к раскрытию цикла, например:


Общий метод синтеза фуразан и его производных -дегидратация a-диоксимов под действием CuSO4, уксусного ангидрида, SOCl2, POCl3; a-диоксимы, в свою очередь, м. б. получены из кетонов, содержащих a-метиленовые группы, a-дикетонов или фуроксанов:


Незамещенный фуразан получают нагреванием глиоксима с ангидридом янтарной кислоты при 150-170 0C.

Наиб. изученное конденсированное производное фуразан- бен-зофуразан (ф-ла I) - синтезируют из диоксима о-хинона или из oрто-дизамещенных производных бензола по реакциям:


Производные фуразан обладают противомикробным действием.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, M., 1965, с. 357-88; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 527-30; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weiss-berger, v. 17, 1962, p. 283-95; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. A. P. Ka-tritzky, v. 6, Oxf., 1984, p. 393-426. /-. д. Швехгеймер, В. И. Келарее.

Дополнительная информация: "¤уразан: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация