новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХИНУКЛИДИН


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ХИНУКЛИДИН (1-азабицикло[2.2.2]октан), мол. м. 111,19; бесцв. летучие кристаллы. т. пл. 158-159 °С (с возгонкой); хорошо раств. в орг. растворителях и воде.

X.- основание, рКа2,9; с кислотами образует соли. т. пл. гидрохлорида 315 °С, пикрата 280 С, хлорплатината 238-240 °С (с разд.); с алкилгалогенидами -четвертичные соединения, т. пл. иодэтилата 270-272 °С.

Молекула X.- бициклич. система с узловым атомом N; каждый из циклов имеет жестко закрепленную форму ванны. Несвязанная электронная пара у атома N строго ориентирована по оси бицикла и не взаимод. с соседними аксиальными связями С — Н.

X.- устойчив к действию кипящих НС1, HI, кислого раствора КМnО4. Легко алкилируется при взаимод. с электроф. агентами, например СН3I, (СН3)2СНI; с (C2H5)3N, (CH3)3B образует аддукты. на Pd/C при 300 °С подвергается дегидрогенолизу с образованием 4-этилпиридина.

Среди производных X. хорошо изучены 2-оксохинуклидин (ф-ла I) и его производные. Формально являясь бициклич. амидом, соед. I (рКа 5,3-5,6) проявляет свойства аминокетонов; в отличие от обычных амидов присоединяет протон по атому О; при взаимод. с протонными нуклеофилами (Н2О, амины. спирты и др.) выступает как ацилирующий агент, при этом реакция протекает с разрывом связи N — С(О) и образованием амидов, кислот, сложных эфиров и др.

X. и его алкилзамещенные м. б. получены по след. схемам:

Соед. I получают внутримол. ацилированием из производного пиперидина.

X.- структурный фрагмент некоторых хинолиновых алкалоидов групп цинхонина - цинхонамина (выделены из растений рода Cinchona; см. Хинин), сарпагина - аймалина (из растений рода Rauwolfia; см. Аймалин), макузина (из растений рода Strychnos; см. Стрихнин). Многие производные X.- лек. ср-ва, например ацеклидин (см. Холиномиметические средства), оксилидин, фенкарол и др.

Лит.: Яхонтов Л. Н., Михлина Е. Е., "Химия гетероциклич. соединений", 1975, №8, с. 1011-25; Коробицына И. К. [и др.], "Химия гетероциклич. соединений", 1983, №2, с. 147-69; Mashkov sky M.D., Yakhontov L. N., Churukanov V. V., Handbook of experimental pharmacology, ed. by D. A. Kharkevich, v. 79, В.- N. Y., 1986, p. 371-82.

Л. Н. Яхонтов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация