новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток хинолина или некоторых его производных. Включают более 300 представителей. Выделены из растений 14 семейств, а также некоторых микроорганизмов и животных. Наиб. богатые ими растения семейства рутовых (Rutaceae), мареновых (Rubiaceae), парнолистниковых (Zygophyliaceae) и сложноцветных (Compositae).

Различают след. основные группы X. а.: 1) простые хинолины (общая ф-ла I; R = Н, ОСН3, R' = алкил, арил), 4-хинолоны (II; R = Н, СН3, R' = Н, алкил, арил) и 2-хинолоны (III; R = Н, СН3, R' = Н, алкил, алкенил); 2) гемитерпеноидные и терпеноидные трициклич. производные типов IV-Х; З) фуранохинолины, к которым относятся, в частности, производные диктамнина (XI; R = ОСН3) и соед. типа ХII; 4) димерные алкалоиды, например ХIII. К X. а. иногда относят также соед., содержащие кроме хинолина остатки хинуклидина (в частности, хинин), -карболина (как в XIV) и др.; однако чаще их выделяют в отдельный класс алкалоидов, специфичный для растений определенных родов, например хинного дерева (Cinchona), селитрянки (Nitraria).

Каждой группе алкалоидов присущи характерные хим. и спектральные свойства. Общие свойства Л. а., содержащих в положениях 2 или 4 метоксигруппу: а) способность изомеризоваться при нагр. с СН3I в N-метил-2(или 4)-хинолоны (напр., IV изомеризуется в V, VI - в VII); б) легкость гидролиза (дементирования) в щелочной или кислой среде, например, XI (R = OCH3) XI (R=OH). Природные и синтетич. четвертичные X. а. при пиролизе или нагревании с безводным пиридином превращаются в соответствующие третичные основания, напр. соединение XV в IV.

2-Хинолоны, например, 4-метокси-3-пренил-2-хинолон [III; R = CH3, R' = СН2СН = С(СН3)2] при нагр. с конц. НС1 или НВr в ледяной СН3СООН образует трициклические X. а. типа VII и IX.

Характерная реакция фуранохинолиновых алкалоидов (XI) -гидрогенолиз фуранового кольца с образованием З-этил-2-хинолоновых производных (III; R = СН3, R' = С2Н5).

Для исследования структуры X. а. используют спектральные методы. По значению максимумов поглощения в ЙК и УФ спектрах и характеру их смещения в зависимости от рН среды различают не только группы X. а., но и иногда положения заместителей. Mace-спектрометрия позволяет установить принадлежность алкалоида к определенной группе и различать такие близкие изомеры, как V и VII; VIII и IX. По положению и интегральной интенсивности полосы поглощения в области 1610-1665 см-1 ИК спектра можно различить 2- и 4-хинолоны, а также изомерные соединения V и VIII, VII и IX. В большинстве случаев о полной структуре X. а. можно судить по данным спектров ЯМР 1Н и 13С.

Различные X. а. имеют разных биогенетич. предшественников. Так биосинтез хинина и производных кинуреновой кислоты (I; R = ОН, R' = СООН) осуществляется из триптофана, а Х. а. семейства рутовых (соед. I-ХIII, XV) - из антраниловой кислоты.

X. а. обладают широким спектром физиологич. активности. Большинство алкалоидов оказывает успокаивающее действие на центр. нервную систему: некоторые из них, например флиндерсин (X), проявляют антифидантные свойства. В медицине применяется хинин и эхинопсин (II; R = CH3, R' = Н) как стимулятор центр. и периферич. нервной системы.

Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакологах растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980; Беесонова И. А., Юнусов С. Ю., "Химия прир. соед.", 1989, № 1, с. 4-18; Маnske R.H.E, Rodrigо R., в кн.: The Alkaloids, v. 17. N. Y., 1979, p. 105-200.

И. А. Бессонова.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация