ХИТИН, высокомол. линейный полисахарид.
построенный из остатков N-ацетил- -D-глюкозамина
с 1 4-связями
между ними (см. ф-лу). Деацетилированные (частично или полностью) полимеры.
встречающиеся в природе или получаемые хим. обработкой X., носят назв.
хитозанов.
Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
X. широко распространен в природе, являясь
опорным компонентом клеточной стенки большинства грибов и некоторых водорослей,
наружной оболочки членистоногих и червей, некоторых органов моллюсков.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Аналогия в хим. строении X. и целлюлозы
приводит
к близости их физ.-хим. свойств, что позволяет им выполнять сходные ф-ции
в живых системахитин Как и молекулы целлюлозы, молекулы X. обладают большой
жесткостью и выраженной склонностью к межмол. ассоциации с образованием
высокоупорядоченных надмол. структур. Известно неск. типов таких кристаллич.
образований (
-хитины), которые различаются степенью упорядоченности и взаимной ориентацией
отдельных полимерных цепей. X. не раств. в воде. и его удается растворить
только в присутствии агентов, эффективно разрывающих водородные связи (насыщенный
водный раствор LiSCN, 5-10%-ный раствор LiCl в ДМСО или N,N-диметилацетамиде).
Биосинтез хитина происходит в особых клеточных
органеллах (хитосомах) с участием фермента хитинсинтетазы путем последоват.
переноса остатков N-ацетил-D-глюкозамина из уридиндифосфат-N-ацетил-D-глюкозамина
на растущую полимерную цепь. Хитозан, наличие которого особенно характерно
для клеточных стенок некоторых грибов, образуется путем ферментативного N-деацетилирования
X.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
В природе X. находится в комплексе с др.
полисахаридами и минер. веществами и ковалентно связан с белком. Для выделения
X. пользуются его нерастворимостью и большой хим. стойкостью, переводя
в раствор сопутствующие компоненты сырья. Так, панцири крабов или омаров, содержащие
до 25% X., деминерализуют соляной кислотой, белки раств. в горячей щелочи.
отбеливание X. проводят Н2О2. Более мягкие условия
выделения заключаются в деминерализации комплексонами и обработке окислителями
при нейтральных рН. Получаемый таким способом X. имеет мол. массу порядка
неск. миллионов.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
X. медленно раств. в конц. НС1 и H2SO4
с деструкцией полимерных цепей. Для прспаративного получения хитоолигосахаридов
разработаны условия частичного кислотного гидролиза. сольволиза жидким
HF и ферментативного расщепления. При продолжит. нагревании с сильными
минер. кислотами образуется D-глюкозамин. При нагр. с сильными щелочами происходит
N-деацетилирование с образованием хитозана; практически получаемые образцы
хитозанов обычно имеют мол. массу порядка (1-5) х 105 и могут
различаться остаточным содержанием ацетильных групп.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
X. является вторым после целлюлозы по
распространенности природным биополимером. Его ежегодное образование составляет
неск. десятков миллиардов тонн. Наиб. доступными источниками X. служат
отходы промысла морских беспозвоночных и мицелий низших грибов. Практич.
использование немодифицированного X. сдерживается его плохой растворимостью.
Хотя волокна и пленки из X. обладают ценными свойствами, до сих пор отсутствует
экономичный и удобный с технол. точки зрения метод их получения. Более
перспективен хитозан, который раств. в кислотах с образованием солей. дающих
высоковязкие растворы. Хитозан дает прочные соед. с белками, анионными полисахарид.ми,
образует хелатные комплексы с металлами и т. д., на чем основано его применение
для удаления белка из сточных вод в произ-ве пищ. продуктов (мясная, рыбная,
молочная промышленность, сыроделие), создания хелатирующих ионообменников, иммобилизации
живых клеток в биотехнологии, при изготовлении мед. препаратов, отделке
бумаги и текстильных волокон. Некоторые N-ацилпроизводные хитозана - хорошие
гелеобразователи; при ацилировании хитозана производными дикарооновых кислот
получают поперечносшитые гели, удобные для иммобилизации ферментов. Алкилирование
аминогрупп хитозана можно проводить действием альдегидов или кетонов с
последующим восстановлением оснований Шиффа. Получаемый по этой схеме из
хитозана и глиоксиловой кислоты N-карбоксиметилхитозан обладает высоким
сродством к переходным металлам за счет хелатирования.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
X., подобно многим растит. полисахарид.м,
активирует макрофаги и способствует увеличению продукции антител В-клетками.
X. и хитозан стимулируют животные клетки, участвующие в иммунологич. защите
против раковых клеток и патогенов. Хитозан обладает выраженной гипохолестеринемич.
и гиполипидемич. активностью. X. и хитозан ускоряют заживление ран, разл.
сульфатированные производные хитозана, особенно сульфат N-карбоксиметилхитозана,
обладают свойствами антикоагулянтов крови.
Лит.: Muzzarelli R. A. A., Chitin,
Oxf.- N.Y., 1977.
А. И. Усов. Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
-D-глюкозамина
с 1 
4-связями
между ними (см. ф-лу). Деацетилированные (частично или полностью) 
-хитины), которые различаются степенью упорядоченности и взаимной ориентацией
отдельных полимерных цепей. X. не раств. в