главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХРИЗEН

ХРИЗEН, мол. м. 228,3; бесцв. кристаллы. т. пл. 255-256 °С, т. кип. 448 °С (с возг.); 1,274; легко раств. в горячих бензоле и ксилоле. трудно - в этаноле. ледяной СН₃СООН, диэтиловом эфире, CS₂.

Обладает свойствами ароматических соединений. При гидрировании над Ni превращается в 1, 2,3,4, 7, 8, 9,10,11,12-декагидрохризен, хромовой кислотой или Na₂Cr₂O₇ при кипячении в ледяной СН₃СООН окисляется в хризен-5,6-хинон.

Хлорируется SO₂C1₂ в нитробензоле с образованием 6-хлорхризена, С1₂ при 100 °С - 6,12-дихлорхризена. Нитруется до 6-нитрохризена HNO₃ в

СН₃СООН, до 6,12-динитрохризена - кипячением в HNO₃. Взаимод. X. с HOSO₂C1 в тетрахлорэтане приводит к хризен-6-сульфокислоте. С бензоилхлоридом в присутствии А1С1₃ образует смесь главным образом 6-бензоилхризена и 2,8-дибензоилхризена.

X. содержится в кам.-уг. смоле в кол-ве 0,42-2,0% по массе. В промышленности его отделяют от др. компонентов высококипящей фракции кам.-уг. смолы экстракцией CS₂; остающийся в осадке X. перекристаллизовывают из ксилола. Лаб. методы получения - пропускание через раскаленную трубку бензил(1-нафтил)метана или смеси кумарона и нафталина.

X.- промежут. продукт в произ-ве красителей.

По некоторым данным, X. и особенно его метилпроизводные обладают канцерогенными свойствами.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, М., 1971, с. 240-52; Соколов В. З., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980.

Н. Н. Артамонова.