новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЗОЛЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АЗОЛЫ, 5-членные гетероароматич. соед., имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, из которых, по крайней мере, один-атом N, а также би- и полициклич. соед., включающие азольный цикл. Осн. представители -оксазол (ф-ла I), тиазол(II), имидазол (III), изоксазол(IV), изотиазол(V), пиразол(VI), сим-триазол (VII), тетразол(VIII); из конденсированных систем -бензимидазол, бензотиазол, бензотриазол. азолы с двумя гетероатомами, содержащие атом N в положении 2, относят к 1,2-азолы, в положении 3-к 1,3-азолы

Все А,-ароматич. -электронные системы. Для азолы, имеющих атомы Н, связанные с атомом N, характерна прототропная таутомерия. Такие азолы-довольно сильные кислоты, образуют соли с ионами металлов. кислотность возрастает в ряду имидазол < триазол < тетразол. В то же время все азолы-основания (рКа для 111-7,0, для VI и VII-2,5, для IV-1.3); образуют с кислотами азолиевые катионы. в которых сохраняется ароматич. сопряжение; с алкилирую-щими агентами дают четвертичные соли. Термич. устойчивость азолы уменьшается с увеличением числа атомов N в цикле.

азолы устойчивы к действию кислот и окислителей. По отношению к электроф. агентам они менее активны, чем их 5-членные аналоги с одним гетероатомом, но более активны, чем пиридин. Это обусловлено образованием связи электроноакцепторного атома N с электроф. агентом, что приводит к дезактивации циклазолы В ряду 1,2-азолы замещение идет в положение 4, для 1,3-азолы-в положение 5. При действии нуклеоф. агентов оксазол. тиазол. изотиазол. а также N-алкилированные имидазол и пиразол подвергаются С-депротонированию: 1,2-азолы-по положению 5, 1,3-азолы-по положению 2. Действие бутиллития, в частности, приводит к образованию металлоорг. соединений.

1,2-азолы получают конденсацией 1,3-дикарбонильных соед. с нуклеоф. агентами (гидразин, гидразингидрат и их производные), а также по реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов или диазаалканов к ацетиленам. 1,3-азолы синтезируют циклизацией 1,4-дикарбонильных соединений.

К производным азолы относятся некоторые природные биологически активные вещества (витамины В1 и В12), синтетич. лек. препараты (амидопирин, анальгин, гистидин, гистамин, сульфатиазол и др.).

Лит.: Джоуль Дж., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений, пер. с англ., М., 1975, с. 326-52; Соколов С.Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, № 3, с. 533-62; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429-88, там же, т. 9, М., 1985, с. 442-57. Б. И. Горин.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация