новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Пиразол


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Пиразол (1,2-диазол), мол. м. 68,08; бесцв. кристаллы со своеобразным запахом; т.пл. 700C, т. кип. 185-1870C; плотн. 1,002 г/см3; 1,4703; m7,39·10 -30 Кл·м; хорошо раств. в воде. хуже - в бензоле и циклогексане (соотв. 130,18 и 3 г в 100 мл). Обладает слабыми основными свойствами, амфотерен, рКа 2,47. Молекулы пиразола плоские и сильно ассоциированы благодаря водородным связям. Для димера пиразола характерна прототропная таутомерия. приводящая к полной идентичности 3- и 5-замещенных:


Характер заместителя обычно влияет на положение тауто-мерного равновесия.

Пиразол обладает ароматич. свойствами, которые связаны с наличием 6p-электронной сопряженной системы. Наиб. электронная плотность в положении 4, наименьшая - в положениях 3 и 5. Р-ции электроф. замещения протекают обычно по атому С-4. Алкилирование или ацилирование 1-замещенных пиразолов приводит к смеси 1,3- и 1,5-производных. 1-Замещенные пиразолы образуют четвертичные соли по атому N-2, отщепляющие при нагр. алкильные заместители и распадающиеся при сплавлении со щелочами до 1,2-диалкилгидразинов:


Нитрование пиразолов, незамещенных по атому 1 и содержащих в положении 4 электроноакцепторную группу, приводит к 1-нитропроизводным, которые (если положение 4 свободно) при обработке конц. H2SO4 дают 4-нитропиразолы, а при нагр. в высококипящем растворителе претерпевают 1,5-сигматропную перегруппировку с образованием 3-нитропроизвод-ного:


Замещенные пиразолы легко галогенируются под действием разл. агентов в 4-галогенопроизводные; в более жестких условиях м. б. получены дигалогенопроизводные, например:


Обмен атомов H. на дейтерий легко протекает в нейтральной среде по положениям 1 и 4, в присутствии оснований-по положениям 3 и 5. Гидрирование пиразолов в присутствии Pd (1500C, 10 МПа) или восстановление Na в спирте приводит последовательно к 2-пиразолину (ф-ла I) и пиразолидину(П):


Обратный процесс м. б. реализован при окислении соед. I и II действием Br2 , KMnO4, PbO2 , а также в присутствии S или Se при 200-2200C.

Получают пиразол и его производные взаимод. гидразина и его производных с 1,3-дикарбонильными соед., например:


Часто для получения пиразол используют также 1,3-диполярное присоединение диазоалканов к ацетиленам. например:


Идентифицируют пиразол в виде пикрата (т. пл. 1600C) или оксалата (т. пл. 1920C).

Пиразол и его производные-промежут. продукты в синтезе лек. препаратов (гл. обр. на основе 5-пиразолона - анальгин, амидопирин, антипирин) и пестицидов. красители для цветной фотографии. орг. люминофоры.

Лит.. Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 5, M., 1961; Пожарский А. Ф., Теоретические основы химии гетеро-циклов, M., 1985; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 429-80. Я. © И. Грандберг

Дополнительная информация: "Пиразол: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация