новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТИАЗОЛ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ТИАЗОЛ (1,3-тиазол), мол. м. 85,13; бесцв. жидкость с запахом пиридина. раств. в орг. растворителях и в воде. тиазол кип. 117-118 °С; 1,198; 1,5969. Основание (рКа 2,53); для 4-метилтиазола рКа 3,07. тиазол, как и др. азолы,-6 p-электронная гетероароматич. система. По хим. свойствам близок к пиридину и тиофену.

Производные тиазол обычно с трудом вступают в реакции электроф. замещения, что обусловлено N-протонированием или комплексообразованием с кислотами Льюиса в условиях реакции. В условиях, исключающих эти реакции, бромирование Вr2 в бензоле и нитрование в уксусном ангидриде или тетрафтороборатом N-нитропиколиния в ацетонитриле идут в положение 5. Реакц. способность разл. положений тиазольного цикла при электроф. замещении, протекающем через катионный s-комплекс, уменьшается в ряду: 5->4- 2-положение. Важную роль в химии тиазол играют реакции электроф. замещения, идущие по тиазол наз. илидному механизму, например реакция изотопного обмена.


В реакциях нуклеоф. замещения наиб. активно положение 2, по которому протекают прямое нуклеоф. замещение атома H на аминогруппу по Чичибабина реакции и металлирование.

Под действием окислителей (напр., надкислот) тиазол и его замещенные окисляются в соответствующие N-оксиды, способные к 1,3-диполярному присоединению. тиазол и его производные устойчивы к действию водорода в момент выделения, а также в присутиазол катализаторов. однако под действием NaBH4 превращ. в тетрагидротиазолы (тиазолидины). При действии Ni-Ренея претерпевают десульфуризацию с образованием алифатич. соединений.

Важное синтетич. значение имеет подвижность атома водорода метилъной группы в положении 2 тиазолиевых солей. которая используется в синтезе цианиновых красителей. например по реакции:


Осн. методы синтеза тиазол и его замещенных: взаимод. a-галогенкетонов или a-галогенальдегидов с тиоамидами (см. Ганча синтезы), циклизация a-тиоцианокетонов под действием водных растворов кислот или безводного НСl либо РОСl3, взаимод. ациламинокарбонильных соед. с P2S5, например:


Важнейшее прир. соед. ряда тиазол-тиамин (витамин В1), молекула которого включает фрагмент соли тиазолия. Мн. производные тиазол-лек. препараты, например норсульфазол - 2-сульфаниламидотиазол и фталазол [2-(N-о-карбоксибензо-илсульфанил)амидотиазол]. Тиазолидиновое кольцо-структурный фрагмент пенициллина и разнообразных полу-синтетич. пенициллинов. Некоторые производные тиазол-красители, используемые в тиазол ч. и в цветной фотографии.

Литиазол: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., тиазол 5, М., 1961, с. 395-584; Thiazole and its derivatives, ed. by J. V. Metzger, pt 1-3, N. Y., 1979; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, v. 4, Oxf., 1984. Л.И. Беленький.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVIII
Контактная информация